(Z)-4-(phenylthio)non-2-en-1-ol | 1246594-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-(phenylthio)non-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-phenylsulfanylnon-2-en-1-ol
• CAS: 1246594-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: OFOCKTPPFALGCE-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(phenylthio)non-2-en-1-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-ethenyl-4-(phenylthio)nonanoate 、 ethyl 3-ethenyl-4-(phenylthio)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  Exopericyclic stereocontrol in Johnson–Claisen rearrangements of allylic sulfides

  摘要：

  一项关于外环立体中心对含硫醚烯丙基醇的约翰逊-克莱森重排立体选择性影响的研究表明，选择性在很大程度上取决于烯丙基取代模式。

  DOI：

  10.1039/c0cc01039a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(phenylthio)non-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-4-(phenylthio)non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exopericyclic stereocontrol in Johnson–Claisen rearrangements of allylic sulfides

  摘要：

  一项关于外环立体中心对含硫醚烯丙基醇的约翰逊-克莱森重排立体选择性影响的研究表明，选择性在很大程度上取决于烯丙基取代模式。

  DOI：

  10.1039/c0cc01039a

文献信息

• Exopericyclic stereocontrol in Johnson–Claisen rearrangements of allylic sulfides
  作者：Donald Craig、John W. Harvey、Alexander G. O'Brien、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0cc01039a

  日期：——

  A study of the effects of exopericyclic stereocentres on the stereoselectivity of Johnson–Claisen rearrangements of thioether-containing allylic alcohols shows that selectivity is highly dependent upon allylic substitution patterns.

  一项关于外环立体中心对含硫醚烯丙基醇的约翰逊-克莱森重排立体选择性影响的研究表明，选择性在很大程度上取决于烯丙基取代模式。