(3S,4S)-3-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-4-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1,5-dioxecane-2,7-dione | 1198077-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-4-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1,5-dioxecane-2,7-dione
• 英文别名: (3S,4S)-3-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-6,6-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,5-dioxecane-2,7-dione
• CAS: 1198077-73-4
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₆Si
• 分子量: 555.787
• InChiKey: YAEPGXRTUDBMJQ-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-((7S,8S)-7-(benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrano[4,3-b]pyran-8-yl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)hydroxylamine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3S,4S)-3-[benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino]-4-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1,5-dioxecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f