4-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-5-propylpyran-2-one | 945952-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-5-propylpyran-2-one
• CAS: 945952-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: KIPZWMKWOXAARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-5-propylpyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-benzoyloxy-3,6-dimethyl-5-propylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊洛霉素：来自链霉菌属的吡啶酮代谢产物的新家族。二。收敛全合成

  摘要：

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。

  DOI：

  10.1021/jo070327j
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,6-dimethyl-5-propylpyran-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-5-propylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊洛霉素：来自链霉菌属的吡啶酮代谢产物的新家族。二。收敛全合成

  摘要：

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。

  DOI：

  10.1021/jo070327j

文献信息

• Iromycins from Streptomyces sp. and from synthesis: New inhibitors of the mitochondrial electron transport chain
  作者：Frank Surup、Heydar Shojaei、Paultheo von Zezschwitz、Brigitte Kunze、Stephanie Grond

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.023

  日期：2008.2.15

  (NADH-ubiquinone oxidoreductase). Derivatives of the natural products were semisynthetically prepared and provided detailed insights into structure-activity relationships. Drawn from these results, there are strong similarities with the piericidins, which are among the most potent complex I inhibitors of the mitochondrial electron transport chain. Furthermore, total synthesis afforded new analogues, and the non-natural

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。