1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 104139-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104139-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₈
• 分子量: 353.288
• InChiKey: UDIWDCBZPKVABF-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  162.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 尿嘧啶核苷 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的 C-H 烯化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2ra03681a

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF URACIL DERIVATIVES WITH MALEIMIDES BY PALLADIUM ACETATE
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1986.239

  日期：1986.2.5

  Treatment of uracil derivatives and maleimides in the presence of palladium acetate gave the coupling products.

  在醋酸钯的存在下，对尿嘧啶衍生物和马来酰亚胺的处理产生了偶联产物。