1,1-dimethyl-7-methylene-5-(prop-2-yn-1-yl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one | 1238429-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-7-methylene-5-(prop-2-yn-1-yl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7-methylidene-5-prop-2-ynyl-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one；2,2-dimethyl-7-methylidene-5-prop-2-ynyl-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• CAS: 1238429-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RZVXFXBJWRMQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-7-methylene-5-(prop-2-yn-1-yl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4-methyl-3-(2-methylallyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Visible Light-Mediated Radical Cyclization–Divinylcyclopropane Rearrangement to Tricyclic Pyrrolidinones

  摘要：

  Visible light promoted single electron reduction of bromocyclopropyl cyclization scaffolds enabled by photoredox catalysis initiates a novel tandem radical cyclization/sigmatropic rearrangement to generate tricyclic pyrrolidinones having considerable molecular complexity from simple, readily available starting materials. Furthermore, subtle variations to substrate structure afford a wide array of reaction diversity.

  DOI：

  10.1021/ol202178t
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dimethyl-N,N-di(prop-2-yn-1-yl)cyclopropanecarboxamide 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)bis(2-phenylpyridine(-1H))iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,1-dimethyl-7-methylene-5-(prop-2-yn-1-yl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化引发的锡自由基环化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc00981d

文献信息

• Tin-free radical cyclization reactions initiated by visible light photoredox catalysis
  作者：Joseph W. Tucker、John D. Nguyen、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c0cc00981d

  日期：——

  Herein, we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in a classic free radical mediated reaction, cyclization onto unactivated pi-systems. The reactive radical intermediate is generated by the single electron reduction of an activated C-Br bond by an electron-rich redox catalyst afforded by a visible light induced catalytic cycle.

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。
• Tandem Visible Light-Mediated Radical Cyclization–Divinylcyclopropane Rearrangement to Tricyclic Pyrrolidinones
  作者：Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202178t

  日期：2011.10.21

  Visible light promoted single electron reduction of bromocyclopropyl cyclization scaffolds enabled by photoredox catalysis initiates a novel tandem radical cyclization/sigmatropic rearrangement to generate tricyclic pyrrolidinones having considerable molecular complexity from simple, readily available starting materials. Furthermore, subtle variations to substrate structure afford a wide array of reaction diversity.