(3aS,4R,6aR)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((S)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-yl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate | 1430375-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((S)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-yl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
• CAS: 1430375-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 420.53
• InChiKey: GGZYYLAHCMFFFZ-DDBAPUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((S)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-yl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  载有氮杂糖的新型噻唑烷丁-4-酮衍生物的结构和温度控制合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 、 巯基乙酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以47%的产率得到(3aS,4R,6aR)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((R)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-yl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  载有氮杂糖的新型噻唑烷丁-4-酮衍生物的结构和温度控制合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.006