1-[(1'R,3'R,4'R,5'S)-3'-O-benzyl-2'-deoxy-5',6'-O-isopropylidene-D-arabinofuranosyl]thymine | 1331826-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1'R,3'R,4'R,5'S)-3'-O-benzyl-2'-deoxy-5',6'-O-isopropylidene-D-arabinofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1331826-21-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: VNHUJYZGKGSZPI-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29 mg的产率得到1-[(1'S,3'R,4'R,5'S)-3'-O-benzyl-2'-deoxy-5',6'-O-isopropylidene-D-arabinofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-脱氧核苷类似物作为脱氧核苷化学的基础

  摘要：

  三对对映体2'-脱氧核苷类似物4a，4b，4c，4e和4d，4f，是通过对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基2a – d通过相似的合成策略合成的。这些类似物具有各种定义明确的立体生成中心，是脱氧核苷化学的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.009

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2′-deoxynucleoside analogues as building blocks for deoxynucleoside chemistry
  作者：Pinki Pal、Pragya Singh、Brijesh Kumar、Harsh Mohan Guniyal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.009

  日期：2011.5

  Three pairs of enantiomeric 2′-deoxynucleoside analogues 4a, 4b, 4c, 4e and 4d, 4f, respectively, have been synthesized from enantiomerically pure highly functionalized furanoid glycals 2a–d by involving a similar synthetic strategy. These analogues have various well defined stereogenic centres and are useful building blocks for deoxynucleoside chemistry.

  三对对映体2'-脱氧核苷类似物4a，4b，4c，4e和4d，4f，是通过对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基2a – d通过相似的合成策略合成的。这些类似物具有各种定义明确的立体生成中心，是脱氧核苷化学的有用组成部分。