2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide | 104170-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide
• 英文别名: S-ethyl 3-bromo-2-methyl-2-phenylpropanethioate
• CAS: 104170-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOS
• 分子量: 287.221
• InChiKey: ZEVVEPOGPZVGFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-methyl-2-phenylthiopropionate 、 2-Methyl-3-phenyl-thiopropionic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER MEDIATED BY COBALAMIN

  摘要：

  在钴胺素存在下，2-(乙硫基)羰基-2-苯基丙基溴化物的锌还原反应产生了硫酯基团迁移形成的产品。烯烃产品的形成排除了阴离子机制，而重排被确定为在钴胺素协助下的自由基重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.703

文献信息

• Radico-catalysis: possible involvement of a cobalt(II) complex in the free radical reactions of sulfur functions
  作者：Masaru Tada

  DOI：10.1002/hc.1033

  日期：——

  A cobalt(II) complex is paramagnetic and can be coordinated with sulfur functions; the coordination complex delocalizes an unpaired electron from cobalt(II) to the sulfur functions such as thioester and vinyl sulfide. Thus, the generation of partial unpaired electron density on the sulfur functions induces or modifies the reactions of the organo free radical containing the sulfur function. © 2001 John

  钴 (II) 配合物是顺磁性的，可以与硫功能配位；配位络合物将未配对电子从钴 (II) 离域到硫官能团，如硫酯和乙烯基硫化物。因此，硫官能团上部分不成对电子密度的产生诱导或改变了含有硫官能团的有机自由基的反应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:204–208, 2001
• BIOMIMETIC RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER GROUP MEDIATED BY A COBALT COMPLEX, COBALOXIME
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Keiji Sugawara、Mitsunori Hiratsuka、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1985.1821

  日期：1985.12.5

  The possible involvement of cobalt in the radical rearrangement of a thioester group was tested by using cobaloxime as a mimic of cobalamin. The coexistence of cobaloxime(II) species stimulates the rearrangement of the thioester group. A coordinative interaction between sulfur and cobalt is proposed for the assistance of this rearrangement.

  通过使用钴肟作为钴胺素的模拟物来测试钴可能参与硫酯基团的自由基重排。钴肟 (II) 物种的共存会刺激硫酯基团的重排。硫和钴之间的配位相互作用被提议用于帮助这种重排。
• The Effect of Cobalt(II) Complex on the Reactivity of Thioester in Radical Process
  作者：Masaru Tada、Katsuyuki Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1995.843

  日期：1995.9

  The 1,2-rearrangement of an (alkylthio)carbonyl group and the radical substitution on sulfur are stimulated by the coexisting cobalt(II) complex, generated intermolecularly or intramolecularly.

  （烷基硫）羰基的1,2-重排和硫原子的取代反应由分子间或分子内同时存在的钴（II）络合物催化。
• RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER MEDIATED BY COBALAMIN
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1986.703

  日期：1986.5.5

  Zinc-reduction of 2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide in the presence of cobalamin gave the products formed by the migration of the thioester group. The formation of olefinic products excludes an anion mechanism and the rearrangement is concluded to be a radical rearrangement under the assistance of cobalamin.

  在钴胺素存在下，2-(乙硫基)羰基-2-苯基丙基溴化物的锌还原反应产生了硫酯基团迁移形成的产品。烯烃产品的形成排除了阴离子机制，而重排被确定为在钴胺素协助下的自由基重排。