5α-androst-6-ene-3,17-dione | 92544-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-6-ene-3,17-dione
• 英文别名: Δ⁶-androstene-3,17-dione；5α-Androst-6-en-3,17-dion；5alpha-Androst-6-ene-3,17-dione；(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 92544-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BTAPTIJZCKGMRD-WZNAKSSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-6-ene-3,17-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.094 g的产率得到6,7α-epoxy-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Chenchaiah, P. Chinna; Thomas, Everton M., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2740 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-5α-androst-6-ene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-androst-6-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  50.潜在的致癌物。第一部分Δ 6 -Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000245

文献信息

• Teikaside A, a pregnane glycoside of Trachelospermum asiaticum.
  作者：FUMIKO ABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.416

  日期：——

  Teikaside A, one of the pregnane glycosides of Trachelospermum asiaticum (Apocynaceae), was isolated and its structure was determined to be 3-O-(β-D-digitalosyl)-20-O-(β-D-glucosyl-β-D-sarmentosyl)-3β, 17α, 20α-trihydroxy-5α-pregn-6-ene. In view of the structural similarity to the glycosides in Bei-Wujiapi, which are known to induce the potentiation of the nerve growth factor, similar physiological activity is expected in teikaside A.

  Teikaside A是亚洲爪哇藤（夹竹桃科）中的孕甾醇糖苷之一，经过分离并确定其结构为3-O-(β-D-地高辛糖基)-20-O-(β-D-葡萄糖基-β-D-梭子糖基)-3β, 17α, 20α-三羟基-5α-孕-6-烯。考虑到其与已知能够诱导神经生长因子增强的北乌药糖苷的结构相似，预计Teikaside A也具有类似的生理活性。