tert-butyl (4S)-4-{(2'S,3'S)-1'-[(phenylmethoxy)carbonyl]-3'-nitroaziridin-2'-yl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1017573-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-{(2'S,3'S)-1'-[(phenylmethoxy)carbonyl]-3'-nitroaziridin-2'-yl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S,3S)-3-nitro-1-phenylmethoxycarbonylaziridin-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1017573-86-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 421.45
• InChiKey: IZZDZGFABXCDGC-OQTGFFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₂₀N₂O₅ 、 benzyl nosyloxycarbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到tert-butyl (4S)-4-{(2'S,3'S)-1'-[(phenylmethoxy)carbonyl]-3'-nitroaziridin-2'-yl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在光学活性（E）-硝基烯烃上的立体选择性氮杂-MIRC反应

  摘要：

  带有1，3-二氧戊环或1，3-恶唑烷残基的旋光性（E）-硝基烯烃经历立体选择氮杂-MIRC反应，从而以高收率和良好的非对映选择性合成相应的手性硝基氮丙啶。有趣的是，所考虑的手性残基强烈影响叠氮化反应的立体化学结果，从而给出立体异构体，而与反应条件无关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.007

文献信息

• Stereoselective aza-MIRC reactions on optically active (E)-nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Fabio Marchetti、Lucio Pellacani、Luca Ranieri、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.007

  日期：2008.2

  Optically active (E)-nitro alkenes carrying a 1,3-dioxolane or 1,3-oxazolidine residue undergo stereoselective aza-MIRC reactions, leading to the synthesis of the corresponding chiral nitro aziridines in high yields and with good diastereoselectivity. Interestingly, the stereochemical outcome of the aziridination reactions was strongly influenced by the chiral residue considered, giving stereoisomers

  带有1，3-二氧戊环或1，3-恶唑烷残基的旋光性（E）-硝基烯烃经历立体选择氮杂-MIRC反应，从而以高收率和良好的非对映选择性合成相应的手性硝基氮丙啶。有趣的是，所考虑的手性残基强烈影响叠氮化反应的立体化学结果，从而给出立体异构体，而与反应条件无关。