(15β,16β)-15,16-dihydro-3-methoxy-17-(phenylseleno)-3'H-cycloprop<15,16>estra-1,3,5(10),15-tetraene | 123826-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (15β,16β)-15,16-dihydro-3-methoxy-17-(phenylseleno)-3'H-cycloprop<15,16>estra-1,3,5(10),15-tetraene
• 英文别名: (15β,16β)-15,16-dihydro-3-methoxy-17-(phenylseleno)-3'H-cycloprop[15,16]estra-1,3,5(10),15-tetraene；(1R,2R,3R,5R,7S,10S)-14-methoxy-7-methyl-6-phenylselanylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene
• CAS: 123826-98-2
• 化学式: C₂₆H₃₀OSe
• 分子量: 437.484
• InChiKey: AZJKJNBBGLGHKO-PPVBQZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15β,16β)-15,16-dihydro-3-methoxy-17-(phenylseleno)-3'H-cycloprop<15,16>estra-1,3,5(10),15-tetraene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (8S,9R,13S,14R,15R)-3-Methoxy-13,15-dimethyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 锌铜偶 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (15β,16β)-15,16-dihydro-3-methoxy-17-(phenylseleno)-3'H-cycloprop<15,16>estra-1,3,5(10),15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332

文献信息

• Use of radical ring opening for introduction of alkyl and substituted alkyl groups with stereochemical control: a synthetic application of cyclopropylcarbinyl radicals
  作者：Derrick L. J. Clive、Sylvain Daigneault

  DOI：10.1021/jo00012a009

  日期：1991.6

  Cyclopropylcarbinols 2a and 2b (see Scheme I), which are accessible by a number of routes, can be converted into the corresponding radicals 3a and 3b, respectively. These radicals undergo peripheral ring-opening of the cyclopropyl substructure to afford substituted cycloalkenes 4a and 4b. The whole sequence represents a general method for attaching alkyl, and substituted alkyl, groups to an existing cyclic structure, and it can often be carried out with predictable stereo- and regiochemical control. Reaction conditions for the ring-opening depend on the substitution pattern of the cyclopropane: where the non-bridgehead carbon of the cyclopropane carries a strongly electron-withdrawing group, the ring-opening can be done at the reflux temperature of benzene. However, in the absence of such electron-withdrawing groups, a low temperature is best used in order to suppress ring expansion. Various methods that accommodate these requirements are available for generating the radicals.
• CLIVE, DERRICK L. J.;DAIGNEAULT, SYLVAIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 332-335
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、DAIGNEAULT, SYLVAIN

  DOI：——

  日期：——