4-羟基-3,5-二碘-苯乙酸甲酯 | 56460-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二碘-苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)acetate
• CAS: 56460-36-7
• 化学式: C₉H₈I₂O₃
• 分子量: 417.97
• InChiKey: WPUCFXRRJRGYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二碘-苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,5-diiodo-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-PHENOXYPHENOL ANALOGS AS MODULATORS OF PROLIFERATING CELL NUCLEAR ANTIGEN ACTIVITY
  [FR] ANALOGUES DE 4-PHÉNOXYPHÉNOL SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ANTIGÈNE NUCLÉAIRE DE PROLIFÉRATION CELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2013006734A8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4-羟基-3,5-二碘-苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MR-49的合成，一种新的促血管生成调节剂，四碘甲氧基乙酸（tetrac）的去碘化类似物

  摘要：

  甲状腺产生的基于酪氨酸的激素3,3'，5-三碘-1-甲状腺素（l -T 3）和1-甲状腺素（l -T 4）控制代谢功能。碘甲状腺素脱碘酶将l -T 4转换为l -T 3（对细胞内的基因组作用和代谢调节至关重要的甲状腺激素形式），并逆转l -T 3（在很大程度上没有活性的激素同工型）。我们使用叔胺在脱碘的基于tetraiodothyroacetic酸（tetrac）的衍生物进行研究-a天然存在的衍生物的升-T 4-模拟碘甲状腺素脱碘酶的作用和外环碘的去碘化作用。已发现去碘化四氢核糖核酸MR-49具有促血管生成作用，在血管生成的血红蛋白栓试验中，该活性超过了1- T 3和1- T 4的活性。Tetrac通过几种非基因组学途径具有抗血管生成作用，目前对MR-49的研究揭示了外环碘对甲状腺激素类似物的血管生成特性的关键作用，它可以用作促血管生成药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.064

文献信息

• The synthesis of 13C6-labeled l-thyronine, 3,5-diiodothyronine, 3,3′,5-triiodothyroacetic acid and 3,3′,5,5′-tetraiodothyroacetic acid
  作者：Gregor S. Pilzak、Rutchanna M.S. Jongejan、Toine van den Bergh、Robin P. Peeters、Tommi Meulemans、Yolanda B. de Rijke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131352

  日期：2020.8

  not commercially available. Reported approaches for the synthesis of T0, 3,5-T2, TA3 and TA4 lack sensitivity and/or are not adaptable for 13C6-labeled analogues. In this paper, we describe the synthesis of four 13C6-labeled THMs, T0-13C6, 3,5-T2-13C6, TA3-13C6, TA4-13C6. Starting with 13C6-bromo-benzene, a short and versatile synthesis route was developed in which the formation of the diphenyl ether

  T3，rT3和T4以外的甲状腺激素代谢物（THMs）的作用很大程度上未知，部分原因是缺乏适当的方法。为了进行适当的分析，所有THM的内部标准都是必不可少的，但不幸的是，该标准没有市售。报道的合成T 0，3，5-T 2，TA 3和TA 4的方法缺乏敏感性和/或不适用于13 C 6标记的类似物。在本文中，我们描述了四个合成13 Ç 6 -标记的三卤甲烷，T0- 13 Ç 6，3,5- T2- 13 Ç 6，TA3- 13 Ç 6，TA4- 13 Ç 6。从13开始C 6-溴苯，开发了一种短而通用的合成路线，其中通过Chan-Lam偶联反应形成二苯醚是基础。
• Iodinated benzofurans as thyroxine analogues
  作者：M.T. Cox、J.J. Holohan

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85042-3

  日期：1975.1

  Castro's synthesis of 2-arylbenzofurans has been extended to the reaction of 4-substituted-2,6-diiodophenols with selected cuprous phenyl acetylides to prepare some iodinated 2-aryl-benzofurans as potential thyroxine analogues.

  卡斯特罗（Castro）的2-芳基苯并呋喃的合成已扩展到4-取代的2,6-二碘苯酚与选定的苯基亚铜亚铜的反应，以制备一些碘化的2-芳基-苯并呋喃，作为潜在的甲状腺素类似物。
• SUBSTITUTED 4-PHENOXYPHENOL ANALOGS AS MODULATORS OF PROLIFERATING CELL NUCLEAR ANTIGEN ACTIVITY
  申请人：Fujii Naoaki

  公开号：US20140288077A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  In one aspect, the invention relates to substituted 4-phenoxyphenol analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of proliferating cell nuclear antigen (PCNA); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating hyperproliferative disorders associated with PCNA using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代的4-苯氧基苯酚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作增殖细胞核抗原（PCNA）的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与PCNA相关的高增殖性疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。