(1R,3R,7E,22E,24R)-24-methyl-19-nor-9,10-secocholesta-5,7,22-triene-1,3,25-triol | 132015-95-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3R,7E,22E,24R)-24-methyl-19-nor-9,10-secocholesta-5,7,22-triene-1,3,25-triol
• 英文别名: (1R,3R,24R,7E,22E)-19-nor-9,10-secoergosta-5,7,22-trien-1,3,25-triol；(1R,3R,24R,7E,22E)-19-nor-9,10-secoergosta-5,7,22-trieno-1,3,25-triol；(1R,3R)-5-(2-((1R,3aS,7aR,E)-1-((2R,5R,E)-6-Hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diol；(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 132015-95-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: BPKAHTKRCLCHEA-AAUJZVBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7aR)-7a-methyl-1-((S)-1'-(phenylsulfonyl)propane-2'-yl)hexahydro-1H-inden-4(2H)-on 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (1R,3R,7E,22E,24R)-24-methyl-19-nor-9,10-secocholesta-5,7,22-triene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHONES FOR PREPARATION OF 19-NOR VITAMIN D DERIVATIVES

  摘要：

  本发明揭示了公式（I）的合成物，其中R1和R2相同或不同，分别独立表示氢原子或羟基保护基，以及其用于制备一般公式（IV）的19-去维生素D衍生物，其中表示单键或双键，p表示整数0至3，R1和R2分别表示氢原子或羟基保护基，R3表示氢原子、CH3或羟基，R4、R5和R6分别表示氢原子、C1-C3-烷基或羟基，或R4、R5和R6中的两个取代基共同形成环丙基，特别用于制备帕立卡钙。

  公开号：

  US20130006003A1

文献信息

• Synthesis and crystallographic study of 1,25-dihydroxyergocalciferol analogs
  作者：Anita Pietraszek、Maura Malińska、Michał Chodyński、Małgorzata Krupa、Krzysztof Krajewski、Piotr Cmoch、Krzysztof Woźniak、Andrzej Kutner

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.06.001

  日期：2013.10

  The hybrid analogs of 1,25-dihydroxyergocalciferol (PRI-5201 and PRI-5202) were synthesized as potential anticancer agents using a convergent strategy. The analogs were designed by combining a 19-nor modification of the A-ring with the homologated and rigidified ergocalciferol-like side-chain of the previously obtained analogs PRI-1906 and PRI-1907. The strategy also allowed the novel efficient synthesis of 19-nor-1,25-dihydroxyergocalciferol (paricalcitol, PRI-5100) and its (24R)-diastereomer (PRI-5101). The single crystal X-ray structures of the 19-nor analogs (PRI-5100 and PRI-5101) were solved and refined. The A-ring of both analogs adopts exclusively chair beta-conformation in the solid state. The side-chain of these analogs is coplanar with the CD-ring plane, while it is perpendicular in 1,25-dihydroxycholecalciferol. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.