(1R*,2S*,3S*,4S*)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyano-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid lactone | 131719-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1R*,2S*,3S*,4S*)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyano-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid lactone
• CAS: 131719-31-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇Si
• 分子量: 523.658
• InChiKey: MUENXJLXNXNBPR-ZMUPSQCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-α-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R*,2S*,3S*,4S*)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyano-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从氰醇类化合物合成1-芳基萘木脂素的新的两步法

  摘要：

  基于涉及串联共轭加成-醛醇缩合反应的新方法，然后通过酸催化的萘环的构建，由O-叔丁基二甲基甲硅烷基氰醇分两步以高收率合成了1-芳基萘木酚素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97879-1

文献信息

• Efficient Syntheses of 1-Arylnaphthalene Lignan Lactones and Related Compounds from Cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Sin-ich Yoshida、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00119a041

  日期：1995.7

  1-Arylnaphthalene lignan lactones were synthesized in good yields from O-(tert-butyldimethylsilyl)cyanohydrins in two steps based on a conjugate addition-aldol reaction, followed by acid-catalyzed closure to form the naphthalene ring. 4-Hydroxy-1-arylnaphthalene lignan lactones were also synthesized by conjugate addition-aldol reaction, followed by aromatization-lactonization.