2,5-Bis-(tris-methylsulfanyl-methyl)-1H-pyrrole | 116538-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-Bis-(tris-methylsulfanyl-methyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis[tris(methylsulfanyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 116538-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NS₆
• 分子量: 371.701
• InChiKey: RGRCJZSAAQVUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-(tris-methylsulfanyl-methyl)-1H-pyrrole 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 以93%的产率得到1H-Pyrrole-2,5-dicarbothioic acid di-S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Procedures for the Hydrolysis of Trimethyl Trithioorthocarboxylates to Methyl Thiolcarboxylates. A Convenient Route to Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Methyl Thiolcarboxylates

  摘要：

  N,N-二烷基芳基胺、吡咯和吲哚的三甲基三硫代羧酸酯可以通过与DMSO/水（4:1）在130°C下部分水解5-100小时，或与DMSO/35%氟硼酸水溶液（4:1）在80-130°C下反应20分钟至4小时，轻松转化为相应的甲基硫醇羧酸酯，产率优秀（分别为86-98%和82-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27548
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 Tris(methylthio)carbenium-tetrafluoroborat 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,5-Bis-(tris-methylsulfanyl-methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Application of Tris(methylthio)methyl Salts. An Efficient Route to Trithioorthocarboxylic Esters from Strongly Activated Aromatic and Heteroaromatic Systems

  摘要：

  通过三(甲硫基)甲基硫酸盐或四氟硼酸盐与富含电子的芳香族和杂芳香族化合物（即 N,N-二烷基芳胺、吡咯和吲哚）反应，合成了九种三硫代正羧酸酯。新方法简单易行，具有以下优点：试剂易于制备；反应条件温和；可在同一环中引入两个三（甲硫基）甲基；收率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27455