Acetic acid 3-[((2R,3S)-2,3-dimethyl-pent-4-enoyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester | 141447-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-[((2R,3S)-2,3-dimethyl-pent-4-enoyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester
• CAS: 141447-13-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: DVMQNOYGHHNKQE-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-[((2R,3S)-2,3-dimethyl-pent-4-enoyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺烯醇酸酯的Aza-Claisen重排中的不对称诱导。手性助剂对氮的影响。

  摘要：

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91698-8
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-dimethylpropionyl chloride 、 (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到Acetic acid 3-[((2R,3S)-2,3-dimethyl-pent-4-enoyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2,2-dimethyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺烯醇酸酯的Aza-Claisen重排中的不对称诱导。手性助剂对氮的影响。

  摘要：

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91698-8