p-bromophenylmagnesium chloride | 145020-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromophenylmagnesium chloride
• CAS: 145020-60-6
• 化学式: C₆H₄BrClMg
• 分子量: 215.76
• InChiKey: BGTXCHCKTJPWDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenylmagnesium chloride 在 四甲基乙二胺 、 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-2,4'-diphenyl-1'H-spiro[indene-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743

文献信息

• Divergent synthesis of 2-methylthioindole and 2-unsubstituted indole derivatives mediated by SOCl₂ and dimethyl/diethyl sulfoxides
  作者：Jingran Zhang、Beibei Zhang、Jiaxin He、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2ob01580c

  日期：——

  A metal-free divergent synthesis of indole compounds dependent on a reagent via intramolecular C(sp2)–H amination was described. The reaction of 2-vinylanilines with DMSO/SOCl2 at 70 °C was found to give 2-thiomethylindoles, while replacing DMSO with diethyl sulfoxide afforded 2-unsubstituted indoles in a highly selective manner.

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。
• 具有环状N,O-半缩醛胺的双四氢异喹啉衍生物的制备及用途
  申请人：南京大学

  公开号：CN117777160A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种具有环状N,O‑半缩醛胺的双四氢异喹啉衍生物的制备及用途，该类具有环状N,O‑半缩醛胺的双四氢异喹啉衍生物制备方法简单，结构新颖，对多种人源癌细胞表现出了良好的体外抗增殖活性，为潜在的DNA烷基化试剂提供了新的结构设计思路，为双四氢异喹啉类抗癌药物的研究与发展提供了新的方案。
• Beiträge zum problem des überganges von σ-arylchromver-bindungen zu aromaten-chrom-komplexen. II
  作者：Günter Stolze、Johannes Hähle

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85158-x

  日期：1966.6
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.1.2.6, page 16 - 21
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hein, F.; Haehle, J.; Stolze, G., Monatsberichte der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, 1963, vol. 5, p. 528 - 530
  作者：Hein, F.、Haehle, J.、Stolze, G.

  DOI：——

  日期：——