(4aR, 8aS)-8-(propan-2-ylidene)-2-(p-tosyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline | 1186031-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR, 8aS)-8-(propan-2-ylidene)-2-(p-tosyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 1186031-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: RUXPAMMYYSFRBG-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(hexa-3,5-dienyl)-4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(4aR, 8aS)-8-(propan-2-ylidene)-2-(p-tosyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化的 [4C+2C] 连二烯的环加成反应，包括具有新型亚磷酰胺基催化剂的对映选择性版本：[4C+3C] 和 [4C+2C] 通路之间分歧的机制方面

  摘要：

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，

  DOI：

  10.1021/ja905415r