N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2,2-diphenylacetamide | 1309976-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 1309976-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: QUWLYGRKJINAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2,2-diphenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2,2-联苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate

  摘要：

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130195
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-diarylacetamides from benzyl aryl ketones using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate

  摘要：

  Benzyl aryl ketones reacted with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1) to give migratory amidated compounds, which were transformed into the corresponding diarylacetamides by treating with LiAlH(4). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.042

文献信息

• Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Yuichiro Shiratake、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.130195

  日期：2013.7.5

  α-Arylcarboxylic acid amides were synthesized by reacting silyl enol ethers of aryl ketones and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1). Silyl enol ethers react with ADMP 1 to give N-(α-arylacyl)guanidines via the migration of aryl groups in enol ethers. The products were transformed to the corresponding α-aryl acetamides by treating with LiAlH4.

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。
• Synthesis of α,α-diarylacetamides from benzyl aryl ketones using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Satoshi Miyagawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.042

  日期：2011.6

  Benzyl aryl ketones reacted with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1) to give migratory amidated compounds, which were transformed into the corresponding diarylacetamides by treating with LiAlH(4). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.