2-Phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl)propan-1-amine | 1295627-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 1295627-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZAUKYAHMONOBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl)propan-1-amine 、 norcantharidin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 (1S,4R)-3-[[2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamoyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  流化路线为2-苯基-3-（1 H-吡咯-2-基）丙-1-胺

  摘要：

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.096
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-(phenyl)-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以100%的产率得到2-Phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  流化路线为2-苯基-3-（1 H-吡咯-2-基）丙-1-胺

  摘要：

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.096

文献信息

• A flow chemistry route to 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-amines
  作者：Mark Tarleton、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.096

  日期：2011.4

  with a range of substituted benzyl nitriles (2a–e) afforded rapid access to a family of α,β-unsaturated nitriles (3a–e) in good yields (67–78%). Flow hydrogenation (ThalesNano H-cube™) at 60 °C, 50 bar H2 pressure, 1.0 mL/min through a 10% Pd-C catalyst selectively, and quantitatively, hydrogenated the olefin double bond (4a–e). Use of a Raney Nickel catalyst at 70 °C, 70 bar H2 pressure and flow rates

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。