3-bromo-2-(3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-6-methylthieno[3,2-b]thiophene | 1257092-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-(3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-6-methylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-Bromo-5-(6-bromo-3-methylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-3-methylthieno[3,2-b]thiophene；6-bromo-5-(6-bromo-3-methylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-3-methylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1257092-17-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S₄
• 分子量: 464.29
• InChiKey: HMIBIKSUOCQDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-6-methylthieno[3,2-b]thiophene 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5,15-Dimethyl-10-phenyl-3,7,13,17-tetrathia-10-phosphapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Phosphole modified pentathienoacene: Synthesis, electronic properties and self-assembly

  摘要：

  一系列新的π共轭梯形材料——磷杂戊二烯（PO-PTA）被合成并进行了表征。单晶X射线结果表明，甲基双取代的PO-PTA在π-π相互作用的作用下形成面对面的二聚体结构。光学性质的研究表明，该梯形体系中的氧化磷杂部分可以有效缩小带隙。PO-PTA是π共轭聚合物和寡聚物中用于光电子应用的有前途的构建模块。通过引入四个长烷基链获得的PO-PTA衍生物，可以基于分子间π-π相互作用、偶极-偶极相互作用和范德华相互作用自组装成一维（1D）纤维。有趣的是，在HOPG（高取向热解石墨）表面上，PO-PTA衍生物也可以形成均匀有序的单分子层。

  DOI：

  10.1039/c1ob06584j
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene 在 lithium diisopropyl amide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到3-bromo-2-(3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-yl)-6-methylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型梯形π共轭材料-Sila-戊乙炔：合成，结构和电子性质

  摘要：

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201000287

文献信息

• Novel Ladder π-Conjugated Materials-Sila-Pentathienoacenes: Synthesis, Structure, and Electronic Properties
  作者：Jun-Hua Wan、Wei-Fen Fang、Zhi-Fang Li、Xu-Qiong Xiao、Zheng Xu、Yuan Deng、Li-Hong Zhang、Jian-Xiong Jiang、Hua-Yu Qiu、Lian-Bin Wu、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1002/asia.201000287

  日期：——

  optical and electrochemical properties shows that the silylene bridge incorporated into the pentathienoacene framework exerts a clear effect on the electronic properties by the σ*–π* conjugation. Although only a slight enhancement is observed for the HOMO levels, with respect to that of pentathienoacene, the LUMO levels are significantly lowered. The observed electronic properties are consistent with the

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。
• Phosphole modified pentathienoacene: Synthesis, electronic properties and self-assembly
  作者：Jun-Hua Wan、Wei-Fen Fang、Yi-Bao Li、Xu-Qiong Xiao、Li-Hong Zhang、Zheng Xu、Jia-Jian Peng、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1039/c1ob06584j

  日期：——

  A series of new ladder π-conjugated materials, phosphole modified pentathienoacene (PO-PTA), are synthesized and characterized. Single-crystal X-ray results demonstrate that methyl-disubstituted PO-PTA forms a face-to-face dimer structure driven by π–π interactions. The investigations of optical properties showed that the oxidized phosphole moiety in this ladder system can effectively narrow the band gap. PO-PTA is a promising building block in π-conjugated polymers and oligomers for optoelectronic applications. The derivative of PO-PTA, obtained by introducing four long alkyl chains, can self-assemble into one-dimensional (1D) fibers based on intermolecular π–π interactions, dipole–dipole interactions and van der Waals interactions. Interestingly, the uniform and well-ordered monolayers were also obtained for PO-PTA derivative on a HOPG (highly oriented pyrolytic graphite) surface.

  一系列新的π共轭梯形材料——磷杂戊二烯（PO-PTA）被合成并进行了表征。单晶X射线结果表明，甲基双取代的PO-PTA在π-π相互作用的作用下形成面对面的二聚体结构。光学性质的研究表明，该梯形体系中的氧化磷杂部分可以有效缩小带隙。PO-PTA是π共轭聚合物和寡聚物中用于光电子应用的有前途的构建模块。通过引入四个长烷基链获得的PO-PTA衍生物，可以基于分子间π-π相互作用、偶极-偶极相互作用和范德华相互作用自组装成一维（1D）纤维。有趣的是，在HOPG（高取向热解石墨）表面上，PO-PTA衍生物也可以形成均匀有序的单分子层。