(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1174919-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-oct-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1174919-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: QGPUYFFHSKTLKA-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 iron(II) triflate 、 lithium methanolate 、 sodium hydride 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937

文献信息

• A<i>trans</i>-Selective Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307584

  日期：2013.12.23

  the rule: The reigning stereochemical principle of hydroboration is the suprafacial delivery of hydrogen and boron to the same π‐face of a given starting material. This fundamental rule of cis addition is now easily broken for internal alkynes with the help of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (Cp*=η5‐C5Me5) as the catalyst. The resulting trans‐selective hydroboration opens a practical new entry into E‐configured alkenylboron

  违反规则：氢硼化的主导立体化学原理是将氢和硼表面输送到给定原料的相同π面上。这一基本规则顺除了现在很容易破碎为内部炔烃与的[CP *茹（MeCN中）的帮助3 ] PF 6（CP * =η 5 -C 5我5）作为催化剂。由此产生的反式硼氢化反应为E-构型的烯基硼衍生物开辟了一条实用的新途径。
• Process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2857405A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The present invention refers to a process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a borane of the formula X1X2BH selected from the group of dialkyl boranes or di(alkoxy)boranes which are reacted with the internal alkynes in the presence of a cyclyopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种用于对内部炔烃进行转选择性氢硼化的过程以及由此得到的产物。该创新过程利用了公式X1X2BH的硼烷，所述硼烷选自二烷基硼烷或二(烷氧基)硼烷组中，与内部炔烃在环戊二烯基配位钌催化剂存在下反应。
• [EN] PROCESS FOR THE TRANS-SELECTIVE HYDROBORATION OF INTERNAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROBORATION TRANS-SELECTIVE D'ALKYNES INTERNES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015049257A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention refers to a process for the trans-selective hydroboration of internal alkynes and the so-obtained products. The inventive process makes use of a borane of the formula X1X2BH selected from the group of dialkyl boranes or di(alkoxy)boranes which are reacted with the internal alkynes in the presence of a cyclyopentadienyl-coordinated ruthenium catalyst.

  本发明涉及一种用于对内部炔烃进行反向选择性氢硼化的过程以及所获得的产物。该创新过程利用了选择自双烷基硼烷或双(烷氧基)硼烷的化学式X1X2BH的硼烷，与内部炔烃在环戊二烯基配位的钌催化剂存在下反应。
• Linear Cu(<scp>i</scp>) chalcogenones: synthesis and application in borylation of unsymmetrical alkynes
  作者：Katam Srinivas、Chatla Naga Babu、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c5dt02320c

  日期：——

  thermal properties of imidazoline-2-chalcogenones and their copper(I) derivatives are investigated. These complexes are able to act as catalysts in regioselective borylation of numerous unsymmetrical alkynes, yielding synthetically useful vinylboronates. Among catalysts 1–8, catalyst 4 is highly selective towards the regioselective boron addition of 1-phenyl-1-propyne.

  描述了铜（I）硫属酮配合物的合成和结构。均一的单核铜（I）络合物[（IPr E）2 Cu] ClO 4，IPr E，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硫酮（1）和1,3-双（2） ，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-硒酮（2）; [（IMes E）2 Cu] ClO 4，IMes E，1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-硫酮（3）和1,3-双（2,4,6-三甲基苯基） ）咪唑-2-硒酮（4）; [（IPr E）2 Cu] BF 4，E = S（5）；E =硒（6）和[（IMes E）2 Cu] BF 4，E = S（7）；E = Se（8）是通过用相应的咪唑啉-2-硫属元素酮将铜（II）还原为铜（I）而形成的。X射线结构分析的7种化合物（1-3和5-8）表明，铜（我）离子是在一个完美的线性协调，同时4是在准-线性几何形状。分子2，4，6和8是该第一结构表征均配型铜（我）s