(2'S,3'R)-tert-butyl 3'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,5'-dioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine] 1'-carboxylate | 1403338-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,3'R)-tert-butyl 3'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,5'-dioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine] 1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,3'R)-3'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,5'-dioxospiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1403338-05-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: RWXHANXIQNQVRU-HOYKHHGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenal 在 (R)-5-benzyl-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(2'S,3'R)-tert-butyl 3'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,5'-dioxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine] 1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的α-溴烯醛与3-氨基氧吲哚的环状[3 + 2]环化反应：螺氧代吲哚γ-丁内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛与3-氨基氧吲哚的正式[3 + 2]环构反应，开发了螺环吲哚γ-丁内酰胺的立体选择性合成方法。还研究了该方法的对映选择性变体，从而产生了良好的底物耐受性和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02188

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Enals to Isatin-Derived Ketimines Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams
  作者：Hui Lv、Bhoopendra Tiwari、Junming Mo、Chong Xing、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol302475g

  日期：2012.11.2

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation reaction of isatin N-Boc ketimines and enals is developed for the synthesis of spirocyclic oxindole-γ-lactams bearing one quaternary chiral center in good yields and excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and 99% ee).

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。