dibenzyl 1-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 3310-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 1-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 3310-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: DKNZNZZELVZSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到dibenzyl 1-(tetrahydrofuran-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光对羟基醌衍生的苯碘鎓叶立德光化学活化的合成和机理研究

  摘要：

  我们已经使用实验和理论确定并广泛研究了在可见光存在下羟基醌衍生的苯碘鎓叶立德的光化学活化和反应。这些研究表明，在其光激发态下，该碘鎓能够促进一系列单电子转移（SET）过程，包括氢原子转移（HAT），Povarov型反应和原子转移自由基加成化学。在可能的情况下，我们采用了密度泛函理论（DFT）对这些光诱导的合成转变有了更完整的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02592

文献信息

• Aerobically-initiated C(sp³)–H bond amination through the use of activated azodicarboxylates
  作者：André Shamsabadi、Antoine Maruani、Nehaal Ahmed、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d0ob01562h

  日期：——

  synthesis, particularly in the case of C(sp3)–N formation, has remained a significant challenge to the synthetic community. Herein we report a procedure for α-C(sp3)–H amination of ethereal compounds through use of azodicarboxylates as the nitrogen source and freely-available atmospheric oxygen to access ethereal radical intermediates via aerobic C–H activation. The use of fluorinated alcohols as solvent

  通过C-H 键功能化形成 C-N 键的重大进展使其成为工业和学术界生产含氮化合物的主要材料。然而，无过渡金属的合成，特别是在 C(sp 3 )-N 形成的情况下，仍然是合成界面临的重大挑战。在这里，我们报告了一种通过使用偶氮二羧酸盐作为氮源和自由可用的大气氧来获得醚自由基中间体的 α-C(sp 3 )-H 胺化程序。有氧 C-H 活化。观察到使用氟化醇作为溶剂极大地提高了反应效率，我们在实验和理论上证明了氟化醇和偶氮二羧酸盐之间的氢键作用的关键作用。计算 H 键合氟化醇 - 偶氮二羧酸盐络合物的缩合 Fukui 函数与偶氮二羧酸盐与自由基反应的敏感性显着增加相关，这为最近的一些文献报道提供了依据。
• Phenylglyoxylic Acid: An Efficient Initiator for the Photochemical Hydrogen Atom Transfer C−H Functionalization of Heterocycles
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Maroula G. Kokotou、Nikoleta Spiliopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Dimitrios I. Tzaras、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202001892

  日期：2020.11.20

  C−H functionalization at the α‐position of heterocycles has become a rapidly growing area of research. Herein, a cheap and efficient photochemical method was developed for the C−H functionalization of heterocycles. Phenylglyoxylic acid (PhCOCOOH) could behave as an alternative to metal‐based catalysts and organic dyes and provided a very general and wide array of photochemical C−H alkylation, alkenylation

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。