[4-(三氟甲基)苯基](三苯基膦)金 | 1130440-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(三氟甲基)苯基](三苯基膦)金
• 英文名称: [4-(trifluoromethyl)phenyl](triphenylphosphane)gold
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl](triphenylphosphine)gold(I)；4-trifluoromethylphenyl(triphenylphosphine)gold；4-trifluorophenyl(triphenylphosphine)gold(I)；(triphenylphosphine)Au(C6H4CF3)；(Ph3P)Au(C6H4CF3)；(CF3C6H4)AuPPh3
• CAS: 1130440-65-1
• 化学式: C₂₅H₁₉AuF₃P
• 分子量: 604.361
• InChiKey: MOZBKFIDXIUAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(三氟甲基)苯基](三苯基膦)金 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及大基团的斯蒂勒偶联法与金助催化剂可行

  摘要：

  穿梭金币：不会（或非常缓慢地）与锡烷和廉价配体进行Stille偶联的庞大基团，可以使用双金属催化有效地偶联。通过减少过渡态的空间拥挤，金助催化剂可以有效地将庞大的基团从锡转移到钯（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209262
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到[4-(三氟甲基)苯基](三苯基膦)金
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金（i）膦与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联反应† ‡

  摘要：

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06788a

文献信息

• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。
• Palladium-Catalyzed Carboauration of Alkynes and Palladium/Gold Cross-Coupling
  作者：Yili Shi、Stephen D. Ramgren、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/om801206g

  日期：2009.3.9

  temperature with complete regioselectivity. The resulting α-ester vinyl−gold intermediates are resistant to rapid protodemetalation, permitting their participation in new one-pot palladium-and-gold cross-coupling reactions and electrophilic trapping reactions.

  一种新型的钯催化炔烃的合成碳负离子反应，在室温下于2小时内进行，具有完全的区域选择性。生成的α-酯乙烯基-金中间体对快速的原金属有抵抗力，从而使其能够参与新的一锅钯-金交叉偶联反应和亲电捕集反应。
• Mild and Efficient Synthesis of Diverse Organo‐Au ^I ‐L Complexes in Green Solvents
  作者：Fredric J. L. Ingner、Ann‐Cathrin Schmitt、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/cssc.201903415

  日期：2020.4.21

  to both the L and (hetero)aryl ligands on product Au complexes. Despite the polar reaction medium, large polycyclic aromatic hydrocarbon units can be incorporated on the Au complexes in very good to excellent yields. The approach was demonstrated for the chemoselective manipulation of orthogonally protected aryl boronates to afford a new class of N-heterocyclic carbene-Au-aryl complexes. A mechanistic

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。
• Mechanochemical synthesis of (hetero)aryl Au(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Fredric J. L. Ingner、Zachary X. Giustra、Sebastian Novosedlik、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Christine Dyrager、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1039/d0gc02263b

  日期：——

  alternative to traditional solvent-based methods. Given recent interest in Au(I) complexes for catalytic, materials, and medicinal applications, we developed a mechanochemical protocol to prepare (hetero)aryl Au(I) complexes under green conditions. The procedure reported here uses C–H or C–B activation to afford the corresponding Au(I) complexes in high yields. Our approach bypasses external heating, long

  对可持续化学合成的不断增长的需求，为机械化学作为传统基于溶剂的方法在环境上的良性替代提供了新的视角。鉴于最近对催化，材料和医学应用中的Au（I）络合物有兴趣，我们开发了一种机械化学规程，可在绿色条件下制备（杂）芳基Au（I）络合物。本文报道的方法使用C–H或C–B活化以高收率提供相应的Au（I）配合物。我们的方法避免了外部加热，较长的反应时间和有毒溶剂的使用。我们证明了机械化学CH的可用于高度功能化的生物活性基质。讨论了C–H换气的机械方面。
• Light‐Induced Gold‐Catalyzed Hiyama Arylation: A Coupling Access to Biarylboronates
  作者：Jin Xie、Kohei Sekine、Sina Witzel、Petra Krämer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201806427

  日期：2018.12.17

  photochemical gold‐catalyzed chemo‐selective Hiyama arylation of B,Si bifunctionalized reagents with diazonium salts, which is orthogonal to common strategies and therefore a unique tool for synthesis of valuable biarylboronates. With this new methodology a wide array of diversely functionalized sp2‐ and sp3‐hybridized biarylboronates were obtained. Notably, the synergism of gold catalysis with copper catalysis

  Organoboron化合物是通用的合成构件。我们在此报告了一种新的策略，即光化学金催化的B，Si双功能化试剂与重氮盐的金化学选择性的Hiyama芳基化反应，该策略与常用策略正交，因此是合成有价值的联芳基硼酸酯的独特工具。通过这种新方法，获得了各种功能化的sp 2-和sp 3-杂交联芳基硼酸酯。值得注意的是，金催化与铜催化或钯催化的协同作用允许一锅式迭代C-X（杂原子）和C-C偶联，将几个简单的片段快速组装成相对复杂的分子。机理研究表明，无光敏剂的条件优于金/ Ru（bpy）3Cl 2双重催化。