17-Methylen-5α-androstan-16-on | 25780-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Methylen-5α-androstan-16-on
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 25780-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: CBRXCESNGJMOMT-XNKWGQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Methylen-5α-androstan-16-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 17β-Methyl-5α-androstan-16-on
  参考文献：
  名称：

  一些六氢茚满酮衍生物的圆二色性和旋光分散性；甲基和亚甲基取代的甾族酮

  摘要：

  已经测量了许多类固醇六氢茚满酮的圆二色性和旋光色散曲线。这些化合物是在与羰基相邻的位置带有甲基的A -nor-5α-雄甾烷-2-酮和5α-雄甾烷-16-酮。讨论了关于环戊酮环的可能构型的曲线。还包括一些有关αβ-不饱和酮的数据。

  DOI：

  10.1039/j39700000423
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-morpholin-4-ylmethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17-Methylen-5α-androstan-16-on
  参考文献：
  名称：

  一些六氢茚满酮衍生物的圆二色性和旋光分散性；甲基和亚甲基取代的甾族酮

  摘要：

  已经测量了许多类固醇六氢茚满酮的圆二色性和旋光色散曲线。这些化合物是在与羰基相邻的位置带有甲基的A -nor-5α-雄甾烷-2-酮和5α-雄甾烷-16-酮。讨论了关于环戊酮环的可能构型的曲线。还包括一些有关αβ-不饱和酮的数据。

  DOI：

  10.1039/j39700000423

文献信息

• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。