(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-methylamino-pentanoic acid | 868990-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-methylamino-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-5-(methylamino)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 868990-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: XJEZGDLYDSCEGB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-methylamino-pentanoic acid 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (+)-blastidic acid
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-5-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-methylamino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242

文献信息

• A highly efficient, asymmetric synthesis of blastidic acid: the β-amino acid component of the antibiotic, (+)-blasticidin S
  作者：Roland Bischoff、Niall McDonald、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.096

  日期：2005.10

  A new approach for the asymmetric synthesis of blastidic acid, the beta-amino acid component of the antibiotic, (+)-blasticidin S has been achieved in 11 steps and 30% overall yield. The key transformations involve a one-pot Swern/Wittig reaction sequence to prepare the carbon backbone followed by a stereoselective conjugate addition to introduce the P-amino functionality. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.