7-[(1E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-dinonyl-9H-fluorene-2-carboxaldehyde | 634191-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-[(1E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-dinonyl-9H-fluorene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-[(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-di(nonyl)fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 634191-17-6
• 化学式: C₄₈H₆₉NO
• 分子量: 676.082
• InChiKey: GAYXVENUKUMSCO-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{双-[4-(二乙氧基膦甲基)-苯基]-氨基}-苄基)-磷酸二乙酯 、 7-[(1E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-dinonyl-9H-fluorene-2-carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到N,N-dibutyl-4-[(E)-2-[7-[(E)-2-[4-[4-[(E)-2-[7-[(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-di(nonyl)fluoren-2-yl]ethenyl]-N-[4-[(E)-2-[7-[(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-di(nonyl)fluoren-2-yl]ethenyl]phenyl]anilino]phenyl]ethenyl]-9,9-di(nonyl)fluoren-2-yl]ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and two-photon absorption of highly soluble three-branched fluorenylene-vinylene derivatives

  摘要：

  Two new three-branched fluorenylene-vinylene derivatives were synthesized by triple Heck-type or Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Their one-photon absorption and fluorescence as well as their two-photon absorption properties are reported. These compounds, which combine very high solubility in organic solvents, high fluorescence quantum yield and giant two-photon absorption cross-sections in the red-NIR region (up to 3660 GM, in the femtosecond regime) are promising candidates for both optical power limiting applications and two-photon laser scanning microscopy. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9'-二辛基芴 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-[(1E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]-9,9-dinonyl-9H-fluorene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689

文献信息

• Synthesis and two-photon absorption of highly soluble three-branched fluorenylene-vinylene derivatives
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Claudine Katan、Thomas Pons、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.025

  日期：2003.10

  Two new three-branched fluorenylene-vinylene derivatives were synthesized by triple Heck-type or Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Their one-photon absorption and fluorescence as well as their two-photon absorption properties are reported. These compounds, which combine very high solubility in organic solvents, high fluorescence quantum yield and giant two-photon absorption cross-sections in the red-NIR region (up to 3660 GM, in the femtosecond regime) are promising candidates for both optical power limiting applications and two-photon laser scanning microscopy. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/