benzyl (1R,2R)-N-(2-chloro-1-isobutylpent-4-enyl)-N-[(4-methylphenyl)thio]carbamate | 501432-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2R)-N-(2-chloro-1-isobutylpent-4-enyl)-N-[(4-methylphenyl)thio]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4R,5R)-5-chloro-2-methyloct-7-en-4-yl]-N-(4-methylphenyl)sulfanylcarbamate
• CAS: 501432-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₀ClNO₂S
• 分子量: 432.027
• InChiKey: URVWKYRPGYAEQM-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2R)-N-(2-chloro-1-isobutylpent-4-enyl)-N-[(4-methylphenyl)thio]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (1R,2R)-N-(2-chloro-1-isobutylpent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  “非氧化”氯-Pummerer 反应：新型立体特异性进入邻氯胺和氮丙啶

  摘要：

  本文介绍了一种新的、有用的合成工具，即“非氧化性”氯-Pummerer 反应 (NOCPR)，它允许使用对映异构纯的 α-Li 烷基亚砜作为手性 α-氯代烷基碳负离子与 N 保护的亚胺。在该反应中，衍生自芳基-、氟烷基-和烷基亚胺的 N-烷氧基羰基-β-亚磺酰基胺的亚磺酰基在一锅反应中被氯原子取代，并在碳上进行了彻底的立体转化。通过 NOCPR 产生的几种 1,2-氯胺转化为相应的氮丙啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3336::aid-ejoc3336>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,R_S)-[2-(4-methyl-phenyl)sulfinyl-1-isobutylpent-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (1R,2R)-N-(2-chloro-1-isobutylpent-4-enyl)-N-[(4-methylphenyl)thio]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The ‘non-oxidative’ chloro-Pummerer reaction: a highly stereoselective entry to β-chloro amines and aziridines

  摘要：

  Enantiomerically pure a-Li alkyl-sulfoxides can be used as chiral cl-chloroalkyl carbanions with N-protected imines by means of the 'non-oxidative' chloro-Pummerer reaction (NOCPR). This novel methodology allows for a one-pot displacement of a sulfinyl group by chlorine from N-alkoxycarbonyl beta -sulfinylamines derived from aryl, fluoroalkyl and alkyl imines, with clean stereoinversion at carbon. Several 1,2-chloroamines produced via NOCPR were transformed into the corresponding aziridines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00651-7