Methyl 4-chloro-2,3-dihydroxy-5-methoxybenzoate | 1428560-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-chloro-2,3-dihydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 1428560-16-0
• 化学式: C₉H₉ClO₅
• 分子量: 232.62
• InChiKey: KYNMLRSHROYVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-2,3-dihydroxy-5-methoxybenzoate 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 PIDA 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.16h， 生成 Methyl 4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到Methyl 4-chloro-2,3-dihydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Maldoxin, a Common Biosynthetic Ancestor of the Chloropupukeananin Family
  作者：Takahiro Suzuki、Soichiro Watanabe、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01502

  日期：2018.7.6

  The total synthesis of pestheic acid based on an intramolecular SNAr reaction without a nitro group and the asymmetric synthesis of (−)-maldoxin by a catalytic enantioselective oxidative dearomatization of pestheic acid are described. The reactivity of (−)-maldoxin as a diene in the Diels–Alder reaction is also investigated.

  描述了基于不具有硝基的分子内S N Ar反应的整个鼠疫酸合成以及通过对戊酸的催化对映选择性氧化脱芳香化反应（-）-maldoxin的不对称合成。还研究了在Diels-Alder反应中（-）-maldoxin作为二烯的反应性。