9-tert-butyl-1-chlorotriptycene | 79210-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-tert-butyl-1-chlorotriptycene
• 英文别名: 9-t-butyl-1-chlorotriptycene；1-Tert-butyl-3-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene；1-tert-butyl-3-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 79210-70-1
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl
• 分子量: 344.884
• InChiKey: LLBYWZIROPMIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tert-butyl-1-chlorotriptycene 在 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。六、自由基卤化中叔丁基中甲基的不同反应性的表现

  摘要：

  如果围绕 (CH3)3C-CXY2 键的旋转被冻结，则叔丁基中的甲基在自由基卤化中表现出不同的反应性。卤化 9-t-丁基-1,2,3,4-四氯三苯环的旋转障碍作为 ΔH\eweq ca 获得。32 大卡/摩尔。通过获得与多种化合物和卤化试剂的反应数据，讨论了磺酰氯氯化选择性的原因。得出的结论是，周围卤素取代基的相邻基团参与是造成观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1465
• 作为产物：
  描述：

  9-T-丁基蒽 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-tert-butyl-1-chlorotriptycene 、 9-t-butyl-4-chlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。六、自由基卤化中叔丁基中甲基的不同反应性的表现

  摘要：

  如果围绕 (CH3)3C-CXY2 键的旋转被冻结，则叔丁基中的甲基在自由基卤化中表现出不同的反应性。卤化 9-t-丁基-1,2,3,4-四氯三苯环的旋转障碍作为 ΔH\eweq ca 获得。32 大卡/摩尔。通过获得与多种化合物和卤化试剂的反应数据，讨论了磺酰氯氯化选择性的原因。得出的结论是，周围卤素取代基的相邻基团参与是造成观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1465

文献信息

• Reactivities of stable rotamers. 3. Differential reactivity of the methyls in a tert-butyl group
  作者：Tsutou Morinaga、Shigetaka Seki、Hiromi Kikuchi、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1021/ja00523a049

  日期：1980.1
• Reactivities of Stable Rotamers. VI. Manifestation of Differential Reactivities of the Methyls in a<i>t</i>-Butyl Group in Radical Halogenations
  作者：Shigetaka Seki、Tsutou Morinaga、Hiromi Kikuchi、Tsutomu Mitsuhashi、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1465

  日期：1981.5

  The methyls in a t-butyl group are shown to exhibit different reactivities in radical halogenations, if rotation about a (CH3)3C–CXY2 bond is frozen. Barriers to rotation of halogenated 9-t-butyl-1,2,3,4-tetrachlorotriptycenes are obtained as ΔH\eweq ca. 32 kcal/mol. The cause of the selectivity in chlorination with sulfuryl chloride was discussed by obtaining reactivity data with a variety of compounds

  如果围绕 (CH3)3C-CXY2 键的旋转被冻结，则叔丁基中的甲基在自由基卤化中表现出不同的反应性。卤化 9-t-丁基-1,2,3,4-四氯三苯环的旋转障碍作为 ΔH\eweq ca 获得。32 大卡/摩尔。通过获得与多种化合物和卤化试剂的反应数据，讨论了磺酰氯氯化选择性的原因。得出的结论是，周围卤素取代基的相邻基团参与是造成观察到的选择性的原因。