α-Metoxymethyl-p-toluylsulfoxid | 38010-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Metoxymethyl-p-toluylsulfoxid
• 英文别名: Methoxymethyl-p-toluylsulfoxid；Methoxymethyl-p-tolylsulfoxid
• CAS: 38010-00-3；38348-09-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: IZFYZLISRQBYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Metoxymethyl-p-toluylsulfoxid 生成 4-甲基苯硫代亚磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜的合成

  摘要：

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19720001883
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 生成 α-Metoxymethyl-p-toluylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜的合成

  摘要：

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19720001883

文献信息

• Reaction of α-Halosulfoxides with Amines
  作者：Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.45.2794

  日期：1972.9

  initial nucleophilic substitution at α-carbon of the sulfoxide to form aminomethyl p-toly sulfoxide, followed by rearrangement to the corresponding sulfenate, and subsequent attack of the amine at the sulfur atom of the sulfenate to form the final product. Meanwhile, a facile interconversion of alkoxymethyl p-toly sulfoxide and corresponding sulfenate was also observed.

  当用甲基硫醇钠或乙醇钠处理旋光溴甲基对甲苯亚砜时，以良好的收率获得旋光α-取代的甲基对甲苯亚砜。相比之下，与仲胺的反应以几乎定量的产率产生了非手性对甲苯次磺酰胺、亚甲基二胺和胺氢溴酸盐。据推测，与胺的反应通过亚砜的 α-碳上的初始亲核取代进行，形成氨基甲基对甲苯基亚砜，然后重排为相应的次磺酸盐，随后胺攻击次磺酸盐的硫原子以形成最终产品。同时，还观察到烷氧基甲基对甲苯基亚砜和相应的次磺酸盐的容易相互转化。