(α-carboethoxy13C>ethylidene)-triphenylphosphorane | 82426-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-carboethoxy13C>ethylidene)-triphenylphosphorane
• 英文别名: (α-carboethoxy methyl-<13C>ethylidene)triphenylphosphorane；(3-13C)<1-(Ethoxycarbonyl)ethylidene>triphenylphosphorane；[α-carboethoxy(methyl-¹³C)ethylidene]-triphenylphosphorane；ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)(313C)propanoate
• CAS: 82426-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 363.397
• InChiKey: KZENFXVDPUMQOE-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-4-methylhexanal 、 (α-carboethoxy13C>ethylidene)-triphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (R,E)-8-acetoxy-6-methyl-2-(methyl-13C)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 生成 (α-carboethoxy13C>ethylidene)-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL;KIRK, OLE;NIELSEN, BENT JUNL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 97-105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism for iridane skeleton formation in the biosynthesis of secologanin and indole alkaloids in Lonicera tatarica, Catharanthus roseus and suspension cultures of Rauwolfia serpentina
  作者：Shinichi Uesato、Satoko Kanomi、Akira Iida、Hiroyuki Inouye、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80012-7

  日期：——

  compounds to plants of Lonicera tatarica, and Catharanthus roseus (hybrid) and to suspension cultures of Rauwolfia serpentina corroborated that secologanin, vindoline, ajmaline and vomilenine in these plants and cultured cells are biosynthesized via cyclization of 10-oxogeranial/10-oxoneral to iridodial in the same way as secologanin and vindoline in plants of L. morrowii and C. roseus. Therefore, this cyclization

  摘要 将各种 3H-、2H-和 13C-标记的化合物喂给忍冬属植物和长春花（杂交）植物以及萝芙木的悬浮培养物的实验证实，这些植物和培养细胞中的赛洛加宁、文多林、阿玛林和伏米林是与 L. morrowii 和 C. roseus 植物中的 secologanin 和 vindoline 一样，通过 10-oxogeranial/10-oxoneral 环化为 iridodial 进行生物合成。因此，这种环化机制似乎在含有类环烯醚萜类和吲哚生物碱的植物中很常见。
• Jansen, F. J. H. M.; Kwestro, M.; Schmitt, D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 12, p. 552 - 562
  作者：Jansen, F. J. H. M.、Kwestro, M.、Schmitt, D.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——