N,N-diisopropyl-2-phenylacrylamide | 1448547-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1448547-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: YYMVFRNJOPXBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-phenylacrylamide 在 2-氯噻吨酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到1-isopropyl-3,4,4-trimethyl-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的能量转移使得通过分子内氢原子转移合成β-内酰胺成为可能

  摘要：

  简单丙烯酰胺的可见光介导的 2-氯噻吨酮 ( 2-CTX ) 三重态能量敏化可以轻松获得各种 β-内酰胺产品。该反应通过 C−C 烯烃部分的三线态敏化进行，并通过双自由基碳-碳 1,5-氢原子转移实现 C(sp 3 )-H 官能化。所提出的机制得到了氘标记实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202213086
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N,N-diisopropyl-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺的电化学氧化 Z-选择性 C(sp2)-H 氯化

  摘要：

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05824j

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。
• Rh(III)-Catalyzed Halogenation of Vinylic C–H Bonds: Rapid and General Access to <i>Z</i>-Halo Acrylamides
  作者：Nadine Kuhl、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol4015915

  日期：2013.8.2

  examples for the bromination, of readily available acrylamides to access a variety of differently substituted Z-haloacrylic acid derivatives is reported. The reaction proceeds under mild conditions via a Rh(III)-catalyzed C–H-activation/halogenation mechanism and represents a rare example of a direct halogenation of electron-poor acrylic acid derivatives.

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted 1,3-Butadienes by Means of Directed C–H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00704

  日期：2017.4.21

  A palladium-catalyzed C–H bond functionalization of acrylamides was developed to build up stereoselectively trifluoromethylated 1,3-butadienes. Using a tertiary amide as a directing group, olefins were selectively functionalized with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene to access these important fluorinated compounds. The methodology was extended to the construction of pentafluoroethyl-substituted 1,3-dienes

  开发了钯催化的丙烯酰胺的C–H键官能化反应，以建立立体选择性的三氟甲基化1,3-丁二烯。使用叔酰胺作为导向基团，用2-溴-3,3,3-三氟丙烯将烯烃选择性官能化，从而获得这些重要的氟化化合物。该方法扩展到五氟乙基取代的1，3-二烯的构建。密度泛函理论计算支持的机理研究提出了这种转变的氧化还原中性机理。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyanation of vinylic C–H bonds: N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as a cyanation reagent
  作者：Wei Su、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc09790d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct vinylic C–H cyanation reaction has been developed as a practical method for the synthesis of alkenyl nitriles.

  Rh(III)-催化的直接烯基C-H氰化反应已被开发为合成烯基腈的实用方法。
• Electrochemical Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：He‐Huan Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.201803058

  日期：2019.7.5

  Electrochemical 1,2‐hydroxydifluoromethylation and C−H difluoromethylation of acrylamides were developed by using CF2HSO2NHNHBoc as the source of the CF2H group. These electricity‐powered oxidative alkene functionalization reactions do not need transition‐metal catalysts or chemical oxidants. The reaction outcome, 1,2‐difuntionalization or C−H functionalization, is determined by the substituents on

  通过使用CF 2 HSO 2 NHNHBoc作为CF 2 H基团的来源，开发了丙烯酰胺的1,2-羟基二氟甲基化和CH H-二氟甲基化。这些电力驱动的氧化烯烃官能化反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂。1,2-双官能化或CH官能化反应的结果是由丙烯酰胺的酰胺氮原子上的取代基决定的，而不是由反应条件决定的。