3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1346112-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1346112-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 318.157
• InChiKey: GXVUICDZZSBZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4-dichloro-β-nitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)-amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  樟脑制备的1,3-二胺衍生的双功能有机催化剂

  摘要：

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600498

文献信息

• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Development of Mefloquine-Based Bifunctional Secondary Amine Organocatalysts for Enantioselective Michael and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Dawid J. Kucharski、Radosław Suchanek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01791

  日期：2024.1.5

  The chiral framework based on 11-aminomefloquine has been utilized for the first time to construct bifunctional organocatalysts. These catalysts demonstrate high enantioselectivity in both Michael additions and Friedel–Crafts reactions across a variety of substrates, achieving up to >99% ee. The distinctive feature is the incorporation of a secondary amine group, offering unique tight hydrogen-bonding

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。