p-tolyl 2-phenylpropanoate | 1308679-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 2-phenylpropanoate
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-phenylpropanoate
• CAS: 1308679-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YIZPUYPKSYHYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2-phenylpropanamide 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 p-tolyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• One Pot, Metal Free Synthesis of Phenols from Arylboronic Acids and Subsequent Conversion with N-hydroxyphthalimide Esters
  作者：Zhigang Zhang、Di Ding、Yiming Yang、Ruiying Wan、Lili Gong、Haixing Guan、Wei Li

  DOI：10.1055/a-2044-9651

  日期：——

  A one-pot synthesis of phenyl esters between N-hydroxyphthalimide (NHP) esters derived from carboxylic acid and arylboronic acids is developed. This tandem reaction underwent mild conditions with a broad range of substrates scope (up to 27 examples) in good to excellent yields (up to 93% yield). The reaction can be easily scaled up, which thus pave the way for further applications in late-stage modification

  开发了衍生自羧酸和芳基硼酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯之间的苯酯的一锅法合成。这种串联反应在温和的条件下进行，底物范围广泛（最多 27 个例子），收率良好至极佳（收率高达 93%）。该反应易于放大，为后期修饰的进一步应用铺平了道路。