tributylcyclopentadienylidene phosphorane | 1560976-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tributylcyclopentadienylidene phosphorane
• 英文别名: tributyl(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 1560976-22-8
• 化学式: C₁₇H₃₁P
• 分子量: 266.407
• InChiKey: BNKMBPNJKJFWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylcyclopentadienylidene phosphorane 、 [(C5H5)Fe(η⁶-toluene)] bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tributylferrocenylphosphonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-离子液体–合成，表征和电化学†

  摘要：

  新的不对称取代的二茂铁基-离子液体（ILs）[FcPR 2 R'] NTf 2 5a–j是通过二茂铁开始的两步或三步合成法合成的，Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）；R = Me，n Bu，n Hex，Ph; R'= Me，n Pr，n Bu，Ph; NTf 2＝ N（SO 2 CF 3）2。经由选择性合成烷基膦FcPR 2。突出显示了Friedel-Crafts磷酸化作为标准方案的替代方案，该方案通常用于二茂铁基芳基膦，涉及FcH的锂化，然后进行磷酸化。研究了P取代基对IL的热稳定性，电化学势，化学位移和UV-Vis吸收行为的影响。group基团既充当离子标签，又充当直接结合在Cp环位置的吸电子取代基。因此，标题化合物对于将其用作（光）电化学装置（如染料敏化太阳能电池（DSSC）或氧化还原液流电池）的可调节氧化还原介体具有吸引力，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt53402b
• 作为产物：
  描述：

  dibutylcyclopenta-1,3-dienyl phosphine 在 benzyl potassium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tributylcyclopentadienylidene phosphorane
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-离子液体–合成，表征和电化学†

  摘要：

  新的不对称取代的二茂铁基-离子液体（ILs）[FcPR 2 R'] NTf 2 5a–j是通过二茂铁开始的两步或三步合成法合成的，Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）；R = Me，n Bu，n Hex，Ph; R'= Me，n Pr，n Bu，Ph; NTf 2＝ N（SO 2 CF 3）2。经由选择性合成烷基膦FcPR 2。突出显示了Friedel-Crafts磷酸化作为标准方案的替代方案，该方案通常用于二茂铁基芳基膦，涉及FcH的锂化，然后进行磷酸化。研究了P取代基对IL的热稳定性，电化学势，化学位移和UV-Vis吸收行为的影响。group基团既充当离子标签，又充当直接结合在Cp环位置的吸电子取代基。因此，标题化合物对于将其用作（光）电化学装置（如染料敏化太阳能电池（DSSC）或氧化还原液流电池）的可调节氧化还原介体具有吸引力，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt53402b

文献信息

• Ruthenium cyclopentadienylidene phosphorane complexes – Synthesis, characterization and catalysis
  作者：Paul Kübler、Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.002

  日期：2014.9

  The synthesis of ruthenium complexes of cyclopentadienylidene phosphorane ligands C5H3R1–PR22R3 (a: R1 = H, R2 = R3 = Ph; b: R1 = tBu, R2 = Ph, R3 = Me; c: R1 = H, R2 = R3 = nBu; d: R1 = H, R2 = Ph; R3 = NHDip with Dip = 2,6-diisopropylphenyl) is described. The influence of steric and electronic effects of these ligands on spectroscopic and structural properties is analyzed by means of NMR spectroscopy

  环戊二烯亚基膦烷配体C 5 H 3 R 1 -PR 2 2 R 3的钌配合物的合成（a：R 1  = H，R 2  = R 3  = Ph; b：R 1  =  t Bu，R 2  = Ph， R 3  ＝ Me；c：R 1  ＝ H，R 2  ＝ R 3  ＝  n Bu；d：R 1  ＝ H，R 2  ＝ Ph； R 3 描述了NHDip，其中Dip ＝ 2，6-二异丙基苯基。这些配体的空间和电子效应对光谱和结构性质的影响通过NMR光谱和X射线晶体学分析。形式的复合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 3 - [R 1 -PR 2 2 - [R 3）（NCMe）3 ] [PF 6 ] 2 图3a - Ç考察了它们在代表性的烯烃-炔偶联反应中的活性。研究了在Cp部分的空间需求phospho离子标记对10-十一碳烯酸甲酯与1-辛炔偶联的收率和区域选择性的影响。