(3R,4R)-3-cyclohexyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-tosylazetidin-2-one | 1365086-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-cyclohexyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-tosylazetidin-2-one
• CAS: 1365086-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: RSXUAKTVOGCAQT-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylmethylketene 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 (R,R)-binaphane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S)-3-cyclohexyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-tosylazetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-cyclohexyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-tosylazetidin-2-one 、 3-cyclohexyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BINAPHANE-Catalyzed Asymmetric Synthesis of trans-β-Lactams from Disubstituted Ketenes and N-Tosyl Arylimines

  摘要：

  The development of a BINAPHANE-catalyzed formal [2 + 2]-cycloaddition of disubstituted ketenes and inexpensive N-tosyl arylimines that provides access to a variety of highly substituted beta-lactams (16 examples) is described. The BINAPHANE catalytic system displays moderate to excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and high diastereoselectivity in most cases, favoring formation of the trans-diastereomer (13 examples with >= 90:10).

  DOI：

  10.1021/ol3003783