1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxylic acid | 57372-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocine-6-carboxylic acid
• CAS: 57372-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: AVJJUWWYDFWGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-（碘代苯基）-β-氧代酯的芳基胺化和扩环合成苯并[b]偶氮素-2-酮。

  摘要：

  用PhI（OCOCF3）2转化β-含氧酸酯会生成α-（邻碘代苯基）-β-含氧酸酯。这些材料是通过一系列芳基胺化和环转化合成6-羧基苯并[b]偶氮星-2-酮的起点。该反应序列开始于在K 3 PO 4作为化学计量的碱存在下，铜从碘代芳烃和伯胺催化形成N-烷基苯胺。中间产物通过将氮加成到环烷酮的羰基中而进行环转化，从而提供苯并环化的八元环内酰胺。在相同的反应条件下，环己酮和环庚酮衍生物未得到胺化产物，而是环转化为苯并呋喃衍生物。本研究的标题化合物包含两点需要进一步多样化（内酰胺氮和羧酸酯官能团），因此，通过适当的官能化证明了该化合物类别作为支架的适用性。支架的第一系列衍生化反应是通过N-苄基衍生物的氢解脱苄基作用提供的NH-同源物，可以用LDA进行去质子化反应，然后在氮气氛下烷基化，从而给出该化合物类别的其他实例。其次，将酯官能团进行皂化，并且可以使用HATU作为偶联剂将所得的羧酸酰胺化以提供不

  DOI：

  10.1002/chem.201903139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-（碘代苯基）-β-氧代酯的芳基胺化和扩环合成苯并[b]偶氮素-2-酮。

  摘要：

  用PhI（OCOCF3）2转化β-含氧酸酯会生成α-（邻碘代苯基）-β-含氧酸酯。这些材料是通过一系列芳基胺化和环转化合成6-羧基苯并[b]偶氮星-2-酮的起点。该反应序列开始于在K 3 PO 4作为化学计量的碱存在下，铜从碘代芳烃和伯胺催化形成N-烷基苯胺。中间产物通过将氮加成到环烷酮的羰基中而进行环转化，从而提供苯并环化的八元环内酰胺。在相同的反应条件下，环己酮和环庚酮衍生物未得到胺化产物，而是环转化为苯并呋喃衍生物。本研究的标题化合物包含两点需要进一步多样化（内酰胺氮和羧酸酯官能团），因此，通过适当的官能化证明了该化合物类别作为支架的适用性。支架的第一系列衍生化反应是通过N-苄基衍生物的氢解脱苄基作用提供的NH-同源物，可以用LDA进行去质子化反应，然后在氮气氛下烷基化，从而给出该化合物类别的其他实例。其次，将酯官能团进行皂化，并且可以使用HATU作为偶联剂将所得的羧酸酰胺化以提供不

  DOI：

  10.1002/chem.201903139

文献信息

• JONES G.; TRINGHAM G. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 13, 1280-1283
  作者：JONES G.、 TRINGHAM G. T.

  DOI：——

  日期：——