1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid | 1122631-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-(nonadecanoylamino)icosyl]sulfanyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1122631-80-4
• 化学式: C₄₅H₈₇NO₈S
• 分子量: 802.254
• InChiKey: MZEGUBTUAIFXSX-KFBUIBCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-t-butyl 5-oxodocos-1-en-4-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 四溴化碳 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h

文献信息

• Synthesis of α-S-Glycosphingolipids Based on Uronic Acids
  作者：Ciaran O’Reilly、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol202042h

  日期：2011.10.7

  The synthesis of S-glycosphingolipids based on uronic acids is described. These compounds are analogous to the highly immunostimulatory antigens isolated from the cell walls of bacteria of the Sphingomonas family. Key to the synthetic route is a stereoselective anomerization to give α-glycosyl thiol precursors. A route to a sphinganine precursor from pseudoephedrine glycinamide is also described.

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。