1-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]imidazolidine-2,4,5-trione | 1334865-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]imidazolidine-2,4,5-trione
• CAS: 1334865-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 397.43
• InChiKey: GSUHJVJYTHPRNK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate 、 3,5-二甲基苯基异氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的咪唑烷-2,4,5-三酮：胆碱能酶的合成和抑制

  摘要：

  合成并表征了一系列新的、高活性的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂，这些抑制剂来源于含有咪唑烷-2,4,5-三酮部分的取代苯并噻唑。1-(2,6-二异丙基-苯基)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5的分子结构-trione (3g) 通过单晶 X 射线衍射测定。两种旋光异构体在三斜晶系中均作为两个独立的分子存在。使用传统的摇瓶方法将化合物的亲脂性确定为分配系数 log Kow。测定了对来自电鳗的乙酰胆碱酯酶和从马血清中分离的丁酰胆碱酯酶的体外抑制活性。对乙酰胆碱酯酶的抑制活性明显高于标准药物卡巴拉汀。所讨论的化合物也是有希望的丁酰胆碱酯酶抑制剂，因为一些制备的化合物比内标卡巴拉汀和加兰他敏更好地抑制丁酰胆碱酯酶。最高抑制活性 (IC50 = 1.66 μmol/L) 对应化合物 1-(4-i

  DOI：

  10.3390/molecules16097565