anthracen-9-yl(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methanol | 943315-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracen-9-yl(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methanol
• 英文别名: Anthracen-9-yl-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methanol；anthracen-9-yl-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)methanol
• CAS: 943315-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₁O₄P
• 分子量: 356.358
• InChiKey: XTDSEQLPETVQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yl(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-oct-1-ynyl-10-[2-(4-oct-1-ynylphenyl)vinyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  新的蒽基取代膦酸盐：合成和应用

  摘要：

  使用亚硫酰氯对 α-羟基膦酸酯 anthracen-9-yl(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ 5 -1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl) 甲醇 (11) 进行氯化意外得到 10-(5, 5-dimethyl-2-oxo-2λ 5 -1,3,2-dioxaphosphinan-2-ylmethylene)anthracen-9(10 H)-one (13), 2-(10-chloroanthracen-9-ylmethyl)-5, 5-dimethyl-2λ 5 -1,3,2-dioxaphosphinan-2-one ( 14) 和 10-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ 5 -1,3,2-dioxaphosphinan-2-ylmethylene )-9,10-dihydroanthracen-9-ol (15) 除了 2-[anthracen-

  DOI：

  10.1055/s-2007-965947
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 9-蒽甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到anthracen-9-yl(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of an anthracene-based cyclic phosphonate ester with trimethylsilyl bromide unexpectedly generating two phosphonates: syntheses, crystal structures and fluorescent properties

  摘要：

  蒽-9-基（5,5-二甲基-2-氧代-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-基）-甲醇（1）的环状膦酸酯与 TMSBr 反应，通过一系列键断裂和形成，意外生成膦酸酯 2-(10-溴蒽-9-基甲基)-5,5-二甲基-2λ5-1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-酮（2）和（10-溴蒽-9-基）甲基膦酸酯单（3-溴-2,2′-二甲基丙基）酯（3）。化合物 3 在 CH3OH-H2O 溶液中可转化为 2，但在干燥的 CH3CN 中稳定。1-3 的结构已通过红外光谱、1H NMR 光谱和晶体结构进行了表征。与 1 相比，二氧杂磷杂环己烷环在 3 中是开放的，但在 2 中没有变化。此外，2 和 3 都含有溴取代蒽基，没有 1 中的羟基。对于化合物 1-3，已研究了它们在 CH2Cl2 溶液和固态下的晶体结构和荧光性质

  DOI：

  10.1039/c3ra22863k

文献信息

• High efficiency OLEDs based on anthracene derivatives: The impact of electron donating and withdrawing group on the performance of OLED
  作者：Murat Aydemir、Gülçin Haykır、Ahmet Battal、Vygintas Jankus、Sunish K. Sugunan、Fernando B. Dias、Hameed Al-Attar、Figen Türksoy、Mustafa Tavaslı、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.11.026

  日期：2016.3

  bulky anthracene derivatives with side groups having electron donating or withdrawing properties 8a-d were synthesized. The compounds contain substituted anthracene as the central core attaching 2-(4-(2-pyridinyl)- phenyl)vinyl and 4-R-phenyl [R: H (a), OMe (b) and CF3 (c), N(Ph)2 (d)] groups at 9- and 10- positions. The impact of electron donating, withdrawing and neutral groups and their influence

  合成了新的轮廓分明的具有侧基的大体积蒽衍生物，所述侧基具有给电子或吸电子性质8a-d。该化合物含有取代的蒽作为中心核心，连接2-（4-（2-吡啶基）-苯基）乙烯基和4-R-苯基[R：H（a），OMe（b）和CF 3（c），N （Ph）2（d）]在9位和10位的群组。研究了给电子，吸电子和中性基团的影响及其对分子的光物理，电荷转移（CT），三重态转移（TT）和三重态-三重态let灭（TTA）性质的影响。根据光物理研究，已选择了最有前途的分子（8d），并获得了在非常低的电流效率下达到EQE且达到7％的高效荧光OLED。低电流密度下的值表示三重态融合（TF）贡献为45％，非常接近只有单重态衰减通道向TTA开放时的最大理论值50％，但是我们认为在这种情况下TTA和TADF有助于三重态收获以产生高EQE值，这种混合的三重态收获是由于薄膜的异质性而产生的。达到2，并且部分地归因于材料结晶。