ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-(E)-enofuranuronate | 1203587-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-(E)-enofuranuronate
• CAS: 1203587-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: GXPOGLAEEIINPU-FZRNNDGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-(E)-enofuranuronate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(phenylhydrazonomethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranoronate
  参考文献：
  名称：

  由带有β-呋喃基部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯合成假C-核苷

  摘要：

  摘要伪C-核苷具有潜在的生物学活性，并且通过使带有β-糖部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯与肼在中性和酸性条件下反应，开发了新的伪C-核苷的有效合成方法。酸性条件。β-甲酰基-α，β-不饱和酯的制备是通过氧化3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖的仲羟基进行的，其碳原子被延长与（乙氧羰基亚甲基）三苯基膦环连接，并氧化羟甲基。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0171-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-(E)-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  由带有β-呋喃基部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯合成假C-核苷

  摘要：

  摘要伪C-核苷具有潜在的生物学活性，并且通过使带有β-糖部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯与肼在中性和酸性条件下反应，开发了新的伪C-核苷的有效合成方法。酸性条件。β-甲酰基-α，β-不饱和酯的制备是通过氧化3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖的仲羟基进行的，其碳原子被延长与（乙氧羰基亚甲基）三苯基膦环连接，并氧化羟甲基。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0171-1