4-chloro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1346261-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1346261-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 259.757
• InChiKey: SVJFFJDEJXUFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可逆烯烃插入 Pd(II)-磺酰胺的 Pd-N 键及其对催化酰胺化反应的影响

  摘要：

  烯烃插入 Pd-N 键是 Pd 催化烯烃氧化酰胺化的关键步骤。已经制备了一系列明确定义的 Pd(II)-磺酰胺配合物，并显示通过插入系链烯烃进行反应。Pd-酰胺化物和所得的Pd-烷基物质已被结晶学表征。发现烯烃插入反应是可逆的，但在 O(2) 存在下观察到完全转化为氧化胺化产物。电子效应研究表明，烯烃插入 Pd-N 键在动力学和热力学上都有利于富电子酰胺化物。

  DOI：

  10.1021/ja208560h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• FeBr3-catalyzed regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins
  作者：Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130619

  日期：2019.11

  A method for regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins was reported. Using sulfonyl hydrazides as the sulfur sources, FeBr3 as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant, different sulfenylmethylpyrrolidines and sulfenylmethylpiperidines were obtained in moderate to high yields via intramolecular sulfenoamination of (sulfon)amidopentenes or (sulfon)amidohexenes

  报道了未活化的末端烯烃的区域选择性分子内磺酰胺化的方法。以磺酰肼为硫源，以FeBr 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，通过（磺）酰胺基戊二烯或（磺）的分子内磺酰胺化反应，以中等至高收率获得了不同的亚磺酰基甲基吡咯烷和亚磺酰基甲基哌啶。氨基己烯。