(2Z,4R,5S,6E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-dimethylocta-2,6-dienoic acid | 1234064-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5S,6E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4R,5S,6E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 1234064-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: IWFFLQDGSRQKCS-QQWYVDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5S,6E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-dimethylocta-2,6-dienoic acid 、 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以191 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  拟合成的iriomoteolide-1a结构的全合成。

  摘要：

  通过山口酯化和C（7）-C（23）与新合成的Z-链烯酸C（1）-C（6）之间的闭环易位序列完成了拟合成的iriomoteolide-1a结构的总合成。碎片。但是，合成物1的光谱数据与天然产物的报告数据不一致，因此对原始结构分配提出了质疑。

  DOI：

  10.1039/c0cc00628a
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R,5S,6E)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-dimethylocta-2,6-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到(2Z,4R,5S,6E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,4-dimethylocta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟合成的iriomoteolide-1a结构的全合成。

  摘要：

  通过山口酯化和C（7）-C（23）与新合成的Z-链烯酸C（1）-C（6）之间的闭环易位序列完成了拟合成的iriomoteolide-1a结构的总合成。碎片。但是，合成物1的光谱数据与天然产物的报告数据不一致，因此对原始结构分配提出了质疑。

  DOI：

  10.1039/c0cc00628a

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a
  作者：Jun Xie、Yuelong Ma、David A Horne

  DOI：10.1039/c0cc00628a

  日期：——

  synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a has been accomplished via a Yamaguchi esterification and ring closing metathesis sequence between the C(7)-C(23) and newly synthesized Z-alkenoic acid C(1)-C(6) fragments. The spectral data of the synthetic 1, however, is at odds with data reported for the natural product, thus bringing into question the original structural assignment.

  通过山口酯化和C（7）-C（23）与新合成的Z-链烯酸C（1）-C（6）之间的闭环易位序列完成了拟合成的iriomoteolide-1a结构的总合成。碎片。但是，合成物1的光谱数据与天然产物的报告数据不一致，因此对原始结构分配提出了质疑。