14-<(benzyloxy)methyl>didemnoline A | 222173-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 14-<(benzyloxy)methyl>didemnoline A
• 英文别名: 7-Bromo-9-[[5-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]methyl]pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 222173-69-5
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₄OS
• 分子量: 493.427
• InChiKey: QEXQQASKUKREQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-<(benzyloxy)methyl>didemnoline A 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 didemnoline C
  参考文献：
  名称：

  从海洋海鞘Didemnum sp。合成二羟壬啉AD，N9-取代的β-咔啉生物碱。

  摘要：

  合成了双嘧达莫胺AD（1-4），并通过将合成材料的数据与天然1-4获得的数据进行比较，确定了它们的结构。对二甲壬啉A（1）和C（3）的合成涉及1-[（（苄氧基）甲基] -4-氯甲基-5-（硫代甲基）咪唑（6）与7-溴-β-咔啉（5）的偶联） ，而双嘧达莫啉B（2）和D（4）是通过6与norharmon（7）的类似偶联而形成的。中级6 用连续的一锅卤素-金属交换反应从1-[（（苄氧基）甲基] -2,4,5-三溴咪唑）有效地制备苯并用新方法合成了7-Br-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01100-4
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 14-<(benzyloxy)methyl>didemnoline A
  参考文献：
  名称：

  从海洋海鞘Didemnum sp。合成二羟壬啉AD，N9-取代的β-咔啉生物碱。

  摘要：

  合成了双嘧达莫胺AD（1-4），并通过将合成材料的数据与天然1-4获得的数据进行比较，确定了它们的结构。对二甲壬啉A（1）和C（3）的合成涉及1-[（（苄氧基）甲基] -4-氯甲基-5-（硫代甲基）咪唑（6）与7-溴-β-咔啉（5）的偶联） ，而双嘧达莫啉B（2）和D（4）是通过6与norharmon（7）的类似偶联而形成的。中级6 用连续的一锅卤素-金属交换反应从1-[（（苄氧基）甲基] -2,4,5-三溴咪唑）有效地制备苯并用新方法合成了7-Br-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01100-4