dimethyl 3-phenylcyclohexane-1,1-dicarboxylate | 115463-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenylcyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 115463-41-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CVDGCJHQUOLJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-2-methoxycarbonyl-4-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 dimethyl 3-phenylcyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Synthesis of Medium-Sized Carbocycles by Gallium-Catalyzed Tandem Carbonyl–Olefin Metathesis/Transfer Hydrogenation
  作者：Alexandre Djurovic、Marie Vayer、Zhilong Li、Regis Guillot、Jean-Pierre Baltaze、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03240

  日期：2019.10.4

  catalytic tandem process involving a ring-closing carbonyl-olefin metathesis and a transfer hydrogenation are described. 1,4-Cyclohexadiene has been used as an H2 surrogate to reduce the cyclic alkenes formed after the metathesis step. The same cationic gallium(III) complex, [IPr·GaCl2][SbF6], performs the two steps with functional group tolerance. This stereoselective reaction leads to 1,2-cis-disubstituted

  描述了催化串联过程的第一个例子，该过程涉及闭环羰基烯烃复分解和转移氢化。1,4-环己二烯已被用作H 2的替代品，以还原易位步骤后形成的环状烯烃。相同的阳离子镓（III）络合物[IPr·GaCl 2 ] [SbF 6 ]执行具有官能团耐受性的两个步骤。该立体选择性反应导致1，2-顺式-二取代的环戊烷和各种环己烷。DFT计算支持一种意想不到的机制，该机制涉及通过超亲电子的镓（III）二聚体活化1,4-环己二烯。
• Radical translocation reactions of vinyl radicals: substituent effects on 1,5-hydrogen-transfer reactions
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1021/ja00067a021

  日期：1993.7

  systematic study of the radical translocation (1,5-hydrogen-transfer) reactions of vinyl radicals is described. The effects of monoalkoxy, dialkoxy, monoalkylthio, dialkylthio, thiohemiketal, phenyl, allyl, carboxylate ester, nitrile, and tertiary, secondary, and primary alkyl substituents on the transferring C-H bond were studied. The protocol was first to generate vinyl radicals which were next translocated

  描述了乙烯基自由基的自由基易位（1,5-氢转移）反应的系统研究。研究了单烷氧基、二烷氧基、单烷硫基、二烷硫基、硫代半缩酮、苯基、烯丙基、羧酸酯、腈以及叔、仲、伯烷基取代基对转移CH键的影响。该协议首先产生乙烯基自由基，然后通过 1,5-氢原子转移过程转移到新的碳中心。易位后发生快速自由基环化。使用 Stork 的催化氢化锡法、标准的化学计量氢化锡法和注射泵法进行自由基反应，在标准条件下都给出了可比的结果
• Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、Eric Spletzer、Churl Min Seong、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/ja00206a016

  日期：1989.11