3-(4-methoxyphenylmethyl)-2'-O-methyluridine | 132278-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylmethyl)-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132278-69-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: ISXWRUXGQQUIBE-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylmethyl)-2'-O-methyluridine 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  The Selective Protection of Uridine with ap-Methoxybenzyl Chloride: A Synthesis of 2′-O-Methyluridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基（PMB）作为尿苷的 N3 保护基，通过 5 个步骤从尿苷中制备出 2′-O-甲基尿苷。利用 DBU 作为碱，开发了一种化学选择性保护方法，并通过 AlCl3-anisole 系统进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3356
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(4-methoxyphenylmethyl)-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  The Selective Protection of Uridine with ap-Methoxybenzyl Chloride: A Synthesis of 2′-O-Methyluridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基（PMB）作为尿苷的 N3 保护基，通过 5 个步骤从尿苷中制备出 2′-O-甲基尿苷。利用 DBU 作为碱，开发了一种化学选择性保护方法，并通过 AlCl3-anisole 系统进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3356

文献信息

• Some Properties of Cyclic Phosphoramidites and Their Phosphites: Phosphitylation, Ester Exchange, and Hydrolysis
  作者：Yutaka Watanabe、Shin-ichi Maehara

  DOI：10.3987/com-99-s89

  日期：——

  Phosphorylation of diols using sterically bulky cyclic phosphoramidites was performed in a good selectivity. Their phosphite derivatives underwent tetrazole-catalyzed hydrolysis and transesterification. The reaction was shown to proceed via a phosphorane intermediate by MMR analysis.
• AKIYAMA, TAKAHIKO;NISHIMOTO, HIROYUKI;OZAKI, SHOICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3356-3357
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、NISHIMOTO, HIROYUKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——