1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol | 1282444-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-1-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1282444-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: NTWBMYMHVYFOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 4-乙烯基联苯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碘代三氟甲烷的烯烃无催化剂的羟基三氟甲基化

  摘要：

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900087

文献信息

• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• A facile method for hydroxytrifluoromethylation of alkenes with Langlois reagent and DMSO
  作者：Wei-Guo Shen、Qing-Yan Wu、Xing-Yu Gong、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9gc00886a

  日期：——

  A practical hydroxytrifluoromethylation of alkenes using the Langlois reagent as the trifluoromethyl source and DMSO as the oxidant is described. This reaction is mild and operationally simple, without exclusion of either moisture or oxygen, allowing access to a wide range of β-trifluoromethyl alcohols in useful yields. This transformation is environmentally friendly and can be easily scaled up to

  描述了使用Langlois试剂作为三氟甲基源和DMSO作为氧化剂的烯烃的实际羟基三氟甲基化。该反应温和且操作简单，不排除湿气或氧气，从而允许以有用的产率获得各种β-三氟甲基醇。这种转变是环保的，可以轻松按比例放大至克级。
• Photocatalytic Keto- and Amino-Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Zheng Wang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00447

  日期：2024.3.8

  Efforts to develop alternatives to triflic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylation reagent continue due to its limitations, including volatility, corrosiveness, and moisture sensitivity. Described herein is the use of a trifluoromethylsulfonylpyridinium salt (TFSP), easily obtained by a one-step reaction of Tf2O with 4-dimethylaminopyridine, as a reagent for the trifluoromethylative difunctionalization

  由于三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 作为三氟甲基化试剂的局限性，包括挥发性、腐蚀性和湿度敏感性，开发三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 替代品的努力仍在继续。本文描述了三氟甲基磺酰基吡啶鎓盐（ TFSP ）的用途，该盐可通过Tf 2 O与4-二甲基氨基吡啶的一步反应轻松获得，作为通过光氧化还原催化进行烯烃三氟甲基化双官能化的试剂。 DMSO和CH 3 CN分别是实现烯烃酮基三氟甲基化和氨基三氟甲基化的合适溶剂，具有良好的官能团耐受性。
• A Practical Method for Metal-Free Radical Trifluoromethylation of Styrenes with NaSO2CF3
  作者：Hai-Qing Luo、Xu-Zhong Luo、Zhi-Peng Zhang、Wen Dong

  DOI：10.1055/s-0033-1341057

  日期：——

  A mild and practical protocol for the metal-free trifluoromethylation of styrenes using NaSO2CF3 (Langlois reagent) and TBHP was developed. The approach provides efficient access to -trifluoromethylated ketones and alcohols in moderate to good yields.