(2S)-1-{2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1H-imidazole | 1246655-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-1-{2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]imidazole
• CAS: 1246655-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃S
• 分子量: 259.375
• InChiKey: LZKCVWJJADSEMZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (2S)-1-{2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1H-imidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(2S)-3-isopropyl-1-{2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向N，N-二烷基氨基基团立体选择性合成阳离子异双峰C（NHC）/ SR铑（I）配合物

  摘要：

  基于N-（N，N-二烷基氨基）-取代的N-杂环卡宾和硫醚官能团及其中性[RhCl（CNH）（COD）]和阳离子[Rh]的两种不同类型的手性C / S配体的合成（I）（NHC / S）（COD）] +配合物已完成。（S）-2-[（（苯硫基）甲基]吡咯烷，带有硫醚部分，和（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷与硫醚官能化的侧链结合，被作为潜在的立体定向基团进行了研究。只有后者在中性络合物的形成中提供了高选择性，从而导致新形成的，构型稳定的C（NHC）-Rh键具有单一的对映体（de> 98％）。然而，相应的阳离子型[Rh（I）（NHC / S）（COD）] +配合物的合成分别导致形成单个（R a，S S）和（S a，S S）非对映异构体，每种情况下四种可能的络合物的[[（R a / S a）C（NHC）–Rh轴与（S s / R s）通过协调形成立体异构S中心]。对于脯氨酸衍生物，（R a /

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.041
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(2-phenylthiomethylpyrrolidin-1-ylimino)ethyl]formamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到(2S)-1-{2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidin-1-yl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向N，N-二烷基氨基基团立体选择性合成阳离子异双峰C（NHC）/ SR铑（I）配合物

  摘要：

  基于N-（N，N-二烷基氨基）-取代的N-杂环卡宾和硫醚官能团及其中性[RhCl（CNH）（COD）]和阳离子[Rh]的两种不同类型的手性C / S配体的合成（I）（NHC / S）（COD）] +配合物已完成。（S）-2-[（（苯硫基）甲基]吡咯烷，带有硫醚部分，和（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷与硫醚官能化的侧链结合，被作为潜在的立体定向基团进行了研究。只有后者在中性络合物的形成中提供了高选择性，从而导致新形成的，构型稳定的C（NHC）-Rh键具有单一的对映体（de> 98％）。然而，相应的阳离子型[Rh（I）（NHC / S）（COD）] +配合物的合成分别导致形成单个（R a，S S）和（S a，S S）非对映异构体，每种情况下四种可能的络合物的[[（R a / S a）C（NHC）–Rh轴与（S s / R s）通过协调形成立体异构S中心]。对于脯氨酸衍生物，（R a /

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.041

文献信息

• Stereoselective synthesis of cationic heterobidentate C(NHC)/SR rhodium(I) complexes using stereodirecting N,N-dialkylamino groups
  作者：Abel Ros、Manuel Alcarazo、David Monge、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.041

  日期：2010.6

  The synthesis of two different types of chiral C/S ligands based upon N-(N,N-dialkylamino)-substituted N-heterocyclic carbenes and thioether functionalities, along with their neutral [RhCl(CNH)(COD)] and cationic [Rh(I)(NHC/S)(COD)]+ complexes, has been accomplished. (S)-2-[(Phenylthio)methyl]pyrrolidine, carrying the thioether moiety, and (2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidine, combined with a thioether

  基于N-（N，N-二烷基氨基）-取代的N-杂环卡宾和硫醚官能团及其中性[RhCl（CNH）（COD）]和阳离子[Rh]的两种不同类型的手性C / S配体的合成（I）（NHC / S）（COD）] +配合物已完成。（S）-2-[（（苯硫基）甲基]吡咯烷，带有硫醚部分，和（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷与硫醚官能化的侧链结合，被作为潜在的立体定向基团进行了研究。只有后者在中性络合物的形成中提供了高选择性，从而导致新形成的，构型稳定的C（NHC）-Rh键具有单一的对映体（de> 98％）。然而，相应的阳离子型[Rh（I）（NHC / S）（COD）] +配合物的合成分别导致形成单个（R a，S S）和（S a，S S）非对映异构体，每种情况下四种可能的络合物的[[（R a / S a）C（NHC）–Rh轴与（S s / R s）通过协调形成立体异构S中心]。对于脯氨酸衍生物，（R a /