H-Phe-Ala-Thr-Met-Arg-Tyr-Pro-Ser(1)-Asp-Ser-Asp(1)-Glu-OH | 1240360-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Phe-Ala-Thr-Met-Arg-Tyr-Pro-Ser(1)-Asp-Ser-Asp(1)-Glu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(4S,7S,10S,13S)-13-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-10-(carboxymethyl)-7-(hydroxymethyl)-2,6,9,12-tetraoxo-1-oxa-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carbonyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1240360-43-3
• 化学式: C₆₀H₈₅N₁₅O₂₂S
• 分子量: 1400.49
• InChiKey: PAHOLCLCEBAGFR-JFCKRRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  626
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Phe-Ala-Thr-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser(1)-Asp-Ser(Bn)-Asp(1)-Glu(OcHex)-OBn 以39 mg的产率得到H-Phe-Ala-Thr-Met-Arg-Tyr-Pro-Ser(1)-Asp-Ser-Asp(1)-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  marinostatin（一种从海洋生物中分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂）的构效关系。

  摘要：

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1244